methyl chlorogenate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl chlorogenate
• 英文别名: chlorogenic acid methyl ester；3-O-caffeoylquinic acid methyl ester；5-O-caffeoylquinic acid methyl ester；methyl 3-O-caffeoylquinate；methyl (1S,3R,4R,5R)-3-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₉
• 分子量: 368.34
• InChiKey: MZNIJRAPCCELQX-SMKXDYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl chlorogenate 、 正丁醇 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 反应 96.0h， 生成 3-O-caffeoylquinic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Does hydrophobicity always enhance antioxidant drugs? A cut-off effect of the chain length of functionalized chlorogenate esters on ROS-overexpressing fibroblasts

  摘要：

  酚类抗氧化剂目前引起越来越多的关注，作为潜在的治疗氧化应激相关疾病的药物。然而，它们的高亲水性导致其生物利用度较低，阻碍了高效抗氧化策略的开发。一种有前途的方法是通过脂肪亲和性基团嫁接来增加它们的疏水性，形成新的“酚脂”。尽管疏水性通常被认为对于抗氧化性质有利，但值得探究的是，增加疏水性是否必然导致更有效的抗氧化药物。

  为了回答这个问题，使用2′，7′-二氯二氢荧光素，研究一系列同源的酚类物质（绿原酸及其甲基、丁基、辛基、十二烷基和十六烷基酯）对于ROS过度表达的成纤维细胞系所产生的线粒体反应性氧化物质（ROS）的抗氧化能力。

  总体而言，长链酯（十二烷基和十六烷基酯）比短链酯（甲基、丁基和辛基酯）更活跃，十二烷基绿原酸具有最佳活性。此外，十二烷基绿原酸在细胞毒性阈值以下的浓度和孵育时间内表现出强烈的抗氧化能力，使其成为进一步体内研究的有前途的候选药物。更重要的是，我们发现从12个碳延长到16个碳的链长度意外地导致了抗氧化能力的45%降低。

  本文将讨论通过截止理论解释抗氧化能力的突然崩溃的理解，这可能有助于开发一种合理的方法来设计新的两性抗氧化药物，特别是中等脂肪链的酚脂。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2010.01216.x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl chlorogenate
  参考文献：
  名称：

  电喷雾离子迁移质谱法区分区域异构咖啡酰奎尼酸中的质子离子

  摘要：

  通过离子迁移质谱（IM-MS）研究了一系列饮食中重要的区域异构绿原酸。观察到了在漂移方向上分离的质子异构体的存在，并使用串联质谱（MS / MS）进行了进一步研究，并与合适的合成类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/rcm.7151

文献信息

• How to identify and discriminate between the methyl quinates of chlorogenic acids by liquid chromatography-tandem mass spectrometry
  作者：Rakesh Jaiswal、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1002/jms.1889

  日期：2011.3

  The methyl esters of chlorogenic acids, methyl quinates, are widely distributed in plant materials and frequently appear as extraction artifacts in plant samples. This is the first time when liquid chromatography–tandem mass spectrometry methods have been used for the identification and characterization of the methyl quinates. For this purpose, methyl quinates of mono caffeoylquinic acids and mono feruloylquinic

  绿原酸的甲酯，奎宁酸甲酯，广泛分布在植物材料中，经常作为提取物出现在植物样品中。这是液相色谱串联质谱法首次用于奎宁酸甲酯的鉴定和表征。为此目的，合成了单咖啡酰奎尼酸和单阿魏酰奎尼酸的奎宁甲酯作为真实的标准品。单和二酰基绿原酸的甲基奎宁酸酯在其串联质谱中显示出特征性的断裂模式。二酰基绿原酸的甲基奎宁酸的MS n +1光谱与单酰基衍生物的MS n光谱相同。这些奎宁酸酯在以下位置不产生任何奎宁甲酯峰m / z 205（与负离子模式下m / z 191处的奎宁酸峰相比）。在这些奎宁酸盐的MS n光谱中，肉桂酸部分或肉桂酰基部分被检测为负离子模式的基础峰。与针对绿原酸开发的LC-MS n方法相比，保留时间，洗脱顺序和碎片模式完全不同。这些LC-MS Ñ方法已经被应用于在马黛茶和半圆绿原酸类的甲基奎尼的鉴定和表征的区域异构体（猪殃玉竹）。两种咖啡因酰基奎宁酸甲酯（2和4）被鉴定为3-咖啡因酰基奎宁酸甲
• Synthesis of 1-<i>O</i>-Methylchlorogenic Acid: Reassignment of Structure for MCGA3 Isolated from Bamboo (<i>Phyllostachys edulis</i>) Leaves
  作者：Wayne E. Zeller

  DOI：10.1021/jf4042112

  日期：2014.2.26

  coincide with those reported for the original isolation from bamboo (Phyllostachys edulis) leaves of the compound designated MCGA3. Comparison of the published spectroscopic data reported for MCGA3, with both reported literature values and spectroscopic data obtained from an authentic sample, leads to the conclusion that the compound isolated from bamboo (Phyllostachys edulis) leaves is instead methyl

  描述了1- O-甲基绿原酸的第一次合成。这种化合物的短而有效的合成提供了实验室规模的材料以研究其生物学特性。合成包括将已知的（-）-4,5-环己叉基奎宁内酯进行C-1烷基化，然后将甲醇盐打开至羟基酯。将C-5羟基酰化，随后依次除去保护基，得到1- O-甲基绿原酸。该化合物的NMR光谱特征与最初从竹子（毛竹（Phyllostachys edulis））称为MCGA3的化合物的叶子。将报告的MCGA3光谱数据与已报道的文献数据和从真实样品中获得的光谱数据进行比较，得出的结论是，从竹叶（Phyllostachys edulis）叶中分离出的化合物是氯代甲烷。
• In-vitro and in-vivo antimalarial activity of caffeic acid and some of its derivatives
  作者：Sylvain G Alson、Olivia Jansen、Ewa Cieckiewicz、Hajatiana Rakotoarimanana、Herintsoa Rafatro、Gilles Degotte、Pierre Francotte、Michel Frederich

  DOI：10.1111/jphp.12982

  日期：2018.9.6

  OBJECTIVES To explore the in-vitro and in-vivo antimalarial potential of caffeic acid and derivatives. METHODS Two common phenolic acids (caffeic acid and chlorogenic acid) were evaluated for in-vitro and in-vivo antiplasmodial activity in comparison with some semi-synthetic derivatives that were synthesized. An in-vitro assay based on plasmodial lactate dehydrogenase activity, and the classical in-vivo

  目的探讨咖啡酸及其衍生物的体外和体内抗疟疾潜力。方法与两种合成的半合成衍生物相比，评估了两种常见的酚酸（咖啡酸和绿原酸）的体外和体内抗血浆活性。使用了基于疟原虫乳酸脱氢酶活性的体外试验，以及Peters对青蒿素耐药伯氏疟原虫菌株进行的经典5天体内抑制试验。在这项工作中确定了寄生阶段对咖啡酸乙酯的敏感性。主要发现酚酸酯衍生物比相应的酚酸具有更好的抗血浆活性。体外活性最高的衍生物是咖啡酸乙酯，IC50 = 21.9±9.4μm。然后评估咖啡酸乙酯和咖啡酸甲酯的体内抗疟活性，咖啡酸乙酯在100 mg / kg时显示55％的生长抑制作用。最后，似乎咖啡酸乙酯阻止了年轻寄生虫的生长。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物在几种传统上用于抗疟疾的药用植物中很常见。它还证明了在疟疾治疗中使用此类衍生物的可能性。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物
• Antiradical and antioxidant activities of new bio-antioxidants
  作者：V.D. Kancheva、L. Saso、S.E. Angelova、M.C. Foti、A. Slavova-Kasakova、C. Daquino、V. Enchev、O. Firuzi、J. Nechev

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.08.008

  日期：2012.2

  chain-breaking antioxidant activities of compounds 1-4 were studied by applying different methods: radical scavenging activity by DPPH rapid test, chain-breaking antioxidant activity and quantum chemical calculations. All studied compounds were found to be active as DPPH scavengers but reaction time with DPPH and compounds' concentrations influenced deeply the evaluation. The highest values of radical scavenging

  抗氧化剂可能是治疗氧化应激相关疾病的有前途的药物。最近已经合成了新的生物活性化合物，它们属于具有抗血管生成，抗肿瘤和DNA插入特性的稀有天然木脂素类。这些化合物是苯并[kl] x吨木脂素（1,2）和二氢苯并呋喃新木脂素（3,4）。采用不同的方法研究了化合物1-4的自由基清除和链断裂抗氧化活性：通过DPPH快速测试进行自由基清除和抗链断裂活性以及量子化学计算。发现所有研究的化合物均具有DPPH清除剂的活性，但与DPPH的反应时间和化合物的浓度对评估影响很大。对于化合物2和3，获得了最高的自由基清除活性（％RSAmax）值和与DPPH反应的最大速率常数。％RSAmax与标准抗氧化剂DL-α-生育酚（TOH），咖啡酸（CA）的比较和丁基化羟基甲苯（BHT）给出％RSA max的以下新顺序：TOH（61.1％）> CA（58.6％）> 3（36.3％）> 2（28.1％）> 4（6.7％）> 1（3
• Does hydrophobicity always enhance antioxidant drugs? A cut-off effect of the chain length of functionalized chlorogenate esters on ROS-overexpressing fibroblasts
  作者：Mickaël Laguerre、Chantal Wrutniak-Cabello、Béatrice Chabi、Luis J López Giraldo、Jérôme Lecomte、Pierre Villeneuve、Gérard Cabello

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01216.x

  日期：2011.3.15

  Phenolic antioxidants are currently attracting a growing interest as potential therapeutic agents to counteract diseases associated with oxidative stress. However, their high hydrophilicity results in a poor bioavailability hindering the development of efficient antioxidant strategies. A promising way to overcome this is to increase their hydrophobicity by lipophilic moiety grafting to form the newly coined ‘phenolipids’. Although hydrophobicity is generally considered as advantageous regarding antioxidant properties, it is nevertheless worth investigating whether increasing hydrophobicity necessarily leads to a more efficient antioxidant drug.

  To answer this question, the antioxidant capacity of a homologous series of phenolics (chlorogenic acid and its methyl, butyl, octyl, dodecyl and hexadecyl esters) toward mitochondrial reactive oxygen species (ROS) generated in a ROS-overexpressing fibroblast cell line was investigated using 2′,7′-dichlorodihydrofluorescein.

  Overall, the long chain esters (dodecyl and hexadecyl esters) were more active than the short ones (methyl, butyl, and octyl esters), with an optimal activity for dodecyl chlorogenate. Moreover, dodecyl chlorogenate exerted a strong antioxidant capacity, for concentration and incubation time below the cytotoxicity threshold, making it a promising candidate for further in-vivo studies. More importantly, we found that the elongation of the chain length from 12 to 16 carbons led unexpectedly to a 45% decrease of antioxidant capacity.

  The understanding of this sudden collapse of the antioxidant capacity through the cut-off theory will be discussed in this article, and may contribute towards development of a rational approach to design novel amphiphilic antioxidant drugs, especially phenolipids with medium fatty chain.

  酚类抗氧化剂目前引起越来越多的关注，作为潜在的治疗氧化应激相关疾病的药物。然而，它们的高亲水性导致其生物利用度较低，阻碍了高效抗氧化策略的开发。一种有前途的方法是通过脂肪亲和性基团嫁接来增加它们的疏水性，形成新的“酚脂”。尽管疏水性通常被认为对于抗氧化性质有利，但值得探究的是，增加疏水性是否必然导致更有效的抗氧化药物。

  为了回答这个问题，使用2′，7′-二氯二氢荧光素，研究一系列同源的酚类物质（绿原酸及其甲基、丁基、辛基、十二烷基和十六烷基酯）对于ROS过度表达的成纤维细胞系所产生的线粒体反应性氧化物质（ROS）的抗氧化能力。

  总体而言，长链酯（十二烷基和十六烷基酯）比短链酯（甲基、丁基和辛基酯）更活跃，十二烷基绿原酸具有最佳活性。此外，十二烷基绿原酸在细胞毒性阈值以下的浓度和孵育时间内表现出强烈的抗氧化能力，使其成为进一步体内研究的有前途的候选药物。更重要的是，我们发现从12个碳延长到16个碳的链长度意外地导致了抗氧化能力的45%降低。

  本文将讨论通过截止理论解释抗氧化能力的突然崩溃的理解，这可能有助于开发一种合理的方法来设计新的两性抗氧化药物，特别是中等脂肪链的酚脂。