(2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯 | 39968-95-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 39968-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: RDWOOSSMUVHPHK-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116947633

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2

  摘要：

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.140

文献信息

• Novel synthetic approach to alfaprostol key intermediates via Stille coupling with an alkyne
  作者：Sara Monteiro、Aleš Imramovský、Karel Pauk、Jan Pavlík

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.091

  日期：2017.6

  Novel intermediates based on the Corey skeleton for preparation of the ω-chain of non-halogenated unnatural prostaglandin analogues containing a triple bond at position 13–14 (PG numbering) were synthesized. The utilization of a novel synthetic approach towards a new tin intermediate, and subsequent Stille coupling opens up new possibilities for preparing these important pharmaceutical intermediates

  合成了基于Corey骨架的新型中间体，该中间体可用于制备非卤代非天然前列腺素类似物的ω链，该类似物在13–14位具有三键（PG编号）。将新颖的合成方法用于新的锡中间体，以及随后的Stille偶联，为制备这些重要的药物中间体开辟了新的可能性。
• Stereospecific Synthesis of Fluoroalkenes by Silver-Mediated Fluorination of Functionalized Alkenylstannanes
  作者：Heiko Sommer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201605444

  日期：2017.1.12

  sorts. Key to success is the use of F‐TEDA‐PF6 in combination with non‐hygroscopic and bench‐stable silver phosphinate (AgOP(O)Ph2) that acts as an essentially neutral, non‐nucleophilic promotor and effective tin‐scavenger at the same time. This new method opens many opportunities for late‐stage fluorination of elaborate compounds far beyond the scope of the literature procedures, as witnessed by the preparation

  已知的将链烯基锡烷转化为相应的氟代烯烃的方法的收率变化很大，并且与官能团的相容性有限。最值得注意的是，每当基质中存在质子位点时，原去锡碱化就成为一个严重的问题。本文概述了一种方便的替代方法，其应用程序已大大改进，几乎不受各种游离醇和酰胺的干扰。成功的关键是将F‐TEDA‐PF 6与不吸湿且稳定的次膦酸银（AgOP（O）Ph 2），同时起着中性，非亲核的促进剂和有效的除锡剂的作用。这种新方法为精细化合物的后期氟化开辟了许多机会，远远超出了文献程序的范围，如制备氟化大环内酯类抗生素，氟化前列腺素衍生物以及一组氟化氨基酸替代物和肽等排体所证明的那样。 。
• 卡前列素、氨丁三醇卡前列素的合成方法
  申请人：广州楷模生物科技有限公司

  公开号：CN110117242B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及一种卡前列素、氨丁三醇卡前列素的合成方法。所述的卡前列素的合成方法，以价廉易得的科里内酯为初始原料，经7步反应合成得到卡前列素，操作简便，中间体稳定，环保经济，反应容易控制。与现有技术相比，本发明所述合成方法在合成中间体时，不会产生异构体，产物容易分离，终产物卡前列素的收率高，为卡前列素的人工合成提供了一种新的更有效的方法，同时也可以用来简便且高收率的合成如氨丁三醇卡前列素等卡前列素的相关衍生物。
• 贝美前列素的合成方法
  申请人：广州楷石医药有限公司

  公开号：CN111018766B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种贝美前列素的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法采用了与常规技术不同的下述合成路线合成了多沙唑嗪，为多沙唑嗪的制备提供了一种新的合成路线，具有条件简单、副反应少、分离纯化简便、产率高、立体选择性高的优点，可以简单高效的得到贝美前列素。
• 一种合成Corey Lactone3-TBS的方法
  申请人：天泽恩源（天津）医药技术有限公司

  公开号：CN103570757B

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及前列腺素类化合物合成技术领域，具体为一种合成Corey Lactone3‑TBS的新方法。具体地，以Corey Lactone为原料，先进行硅醚基保护,然后选择性脱去伯醇的TBS保护基，从而得到Corey Lactone3‑TBS。本发明使用的反应条件温和,操作简便，原料便宜易得，对环境无不利影响,适合大规模生产。