(3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydrocyclopenta(b)furan-2-one | 912445-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydrocyclopenta(b)furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 912445-64-8
• 化学式: C₃₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 528.764
• InChiKey: HPQJSBPBJHOGAT-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydrocyclopenta(b)furan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2

  摘要：

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.140
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-羰基-6-Β -三苯甲基氧-7-Alpha -苯甲酰氧-2-氧杂双环[ 3.3.0 ]辛烷 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydrocyclopenta(b)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2

  摘要：

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.140

文献信息

• Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2
  作者：Neil A. Sheddan、Vladimir B. Arion、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.140

  日期：2006.9

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.