(3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 174589-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 174589-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: RDWOOSSMUVHPHK-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 C₂₁H₃₆BCl 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (Z)-9-((1R,2S,3R,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S,E)-3-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-5-hydroxycyclopentyl)non-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备关键中间体的合成等位，神经和植物前列腺素家族成员：17-E 2c -dihomo-和17-F 2c -dihomo-isoprostanes的就位不对称合成†

  摘要：

  已经描述了一种用于合成异前列腺素，神经前列腺素和二高异前列腺素制备的关键中间体的实用方法。关键策略涉及Corey内酯构型的三阶段C-12立体中心反转，该对映体以对映纯形式购得。然后将关键中间体用于制备17-E 2c-二高异前列腺素和17-F 2c-二高异前列腺素。

  DOI：

  10.1039/c8ob00489g
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]科立内酯 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备关键中间体的合成等位，神经和植物前列腺素家族成员：17-E 2c -dihomo-和17-F 2c -dihomo-isoprostanes的就位不对称合成†

  摘要：

  已经描述了一种用于合成异前列腺素，神经前列腺素和二高异前列腺素制备的关键中间体的实用方法。关键策略涉及Corey内酯构型的三阶段C-12立体中心反转，该对映体以对映纯形式购得。然后将关键中间体用于制备17-E 2c-二高异前列腺素和17-F 2c-二高异前列腺素。

  DOI：

  10.1039/c8ob00489g

文献信息

• Total synthesis of 12-epi-PGF2α
  作者：Seong-Woo Hwang、Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02390-9

  日期：1996.2

  A novel synthesis of 12-epi-PGF2α5 is described. The key synthon 11, which has been used as a starting point for the synthesis, is produced by a radical cyclization process using thionocarbonate 9a. The radical cyclization of 9a to 11 has been studied in some detail.

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。