(R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 | 181531-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-(+)-Greene's alcohol；(R)-stericol；(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethanol
• CAS: 181531-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: VYKPQIIFUMKNLF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-Stericol®
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-Stericol®
别名
: C17H28O
分子式
: 248.4 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 90 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  高效，大规模制备（R）-和（S）-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙醇，用于环戊烯酮，γ-丁内酯和γ-丁内酰胺合成的通用手性助剂

  摘要：

  已经开发了一种特别有效，低成本的制备（R）-和（S）-三异丙基苯基）-乙醇的方法，在二氯乙烯-烯醇醚环加成反应中有用的手性控制剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00348-5

文献信息

• Diastereofacial selectivity in ketene [2+2] cycloaddition to endocyclic enecarbamates bearing a chiral auxiliary. Synthesis of the (−)-Geissman-Waiss lactone
  作者：Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01638-x

  日期：1999.10

  evaluated for the [2+2]cycloaddition with dichloroketenes. Diastereofacial selectivity ranged from zero (bornyl and menthyl) to 60% (Greene's auxiliary and 8-phenylmenthyl). Chromatography separation of the diastereomeric azacyclobutanones derived from the 8-phenylmenthyl enecarbamate permitted an enantiodivergent synthesis of the (−)-Geissman-Waiss lactone, a key intermediate in the synthesis of necine bases

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。
• Asymmetric [2 + 2] Cycloaddition:  Total Synthesis of (−)-Swainsonine and (+)-6-Epicastanospermine
  作者：Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol0617751

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] An asymmetric total synthesis of (-)-swainsonine and (+)-6-epicastanospermine is described from a common intermediate, which is obtained through diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether.

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。
• Asymmetric oxidation of sulfenates to sulfinates as a new route to optically active ortho-phosphorylated phenyl sulfoxides
  作者：Matthieu Hamel、Guillaume Grach、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea、Serge Masson、Michel Vazeux、Jozef Drabowicz、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.005

  日期：2005.10

  ortho-position, based on the diastereoselective oxidation of the corresponding sulfenates, has been developed. For this purpose, a number of sulfenates were prepared in high yields by TFFA-promoted condensation of different chiral alcohols with a suitable sulfenyl chloride precursor. Diastereomeric excesses were determined by 31P NMR spectroscopic data with the configuration of the newly created stereogenic centre

  基于相应亚磺酸盐的非对映选择性氧化，已经开发了在邻位带有膦酸酯基的苯亚磺酸盐的不对称合成。为此目的，通过TFFA促进的不同手性醇与合适的亚磺酰氯前体的缩合，以高收率制备了许多亚磺酸盐。非对映异构体过量通过31 P NMR光谱数据确定，通过相关性和化学研究确定了新创建的立体异构中心的构型。还提出了对映体过量接近85％的二异丙基（2-甲基亚磺酰基）苯基膦酸酯6的两种对映体的实用合成。
• Asymmetric synthesis of chiral α-keto esters via Grignard addition to oxalates
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Marijanna Eic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.013

  日期：2003.10

  asymmetric synthesis of chiral α-keto esters was required. These compounds can be conveniently generated in 51–84% yields via Grignard addition to either symmetrical or mixed oxalates at −40°C in tetrahydrofuran. The reaction works equally well with aliphatic or aromatic Grignard reagents.

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。
• Total Synthesis of Proteasome Inhibitor (−)-Omuralide through Asymmetric Ketene [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Pauline Rullière、Alexandre Cannillo、Julien Grisel、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01851

  日期：2018.8.3

  The total synthesis of (−)-omuralide, a potent specific proteasome inhibitor, has been achieved through an unprecedented route. The C3 and C4 chiral centers of the natural product have been selectively installed by an asymmetric [2 + 2]-cycloaddition between an unusual oxadisilinane ketene and a chiral enol ether, while the γ-lactam core was prepared by a single-pot two-step Beckmann transposition

  有效的特异性蛋白酶体抑制剂（-）-omuralide的总合成已通过史无前例的途径得以实现。天然产物的C3和C4手性中心是通过不寻常的恶二硅氧烷酮与手性烯醇醚之间的不对称[2 + 2]-环加成而选择性安装的，而γ-内酰胺核是通过单锅两步制备的。一步贝克曼换位。C5季中心最终由螺环恶二硅烷基烷的原始选择性氧化脱对称作用所决定，这要归功于近端羟基的邻位异构体辅助。