(-)-2-{(1R)-1-[((1Z)-3-phenyl-1-propenyl)oxy]ethyl}-1,3,5-triisopropylbenzene | 210964-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-{(1R)-1-[((1Z)-3-phenyl-1-propenyl)oxy]ethyl}-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(Z)-3-phenylprop-1-enoxy]ethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 210964-87-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O
• 分子量: 364.571
• InChiKey: LIUWVUIXSOGVMK-FWZXEQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 (-)-2-{(1R)-1-[((1Z)-3-phenyl-1-propenyl)oxy]ethyl}-1,3,5-triisopropylbenzene 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(+)-(2S,3R)-2-benzyl-4,4-dichloro-3-[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA

  摘要：

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9801162
• 作为产物：
  描述：

  2-{(1R)-1-[(3-phenyl-1-propynyl)oxy]ethyl}-1,3,5-triisopropylbenzene 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-2-{(1R)-1-[((1Z)-3-phenyl-1-propenyl)oxy]ethyl}-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Approach to Pyrrolidinones:  Efficient Synthesis of (+)-Preussin and (−)-AHPPA

  摘要：

  A novel, dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition-based synthesis of enantiopure (+)-preussin and (-)-AHPPA has been realized. The efficient, highly stereoselective approach, which involves a Beckmann ring expansion reaction to access the key pyrrolidinone, proceeds in ca. 16% overall yield for each of the compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9801162