(R)-2-(1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene | 1166871-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-(1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
• CAS: 1166871-11-9
• 化学式: C₁₉H₂₈Cl₂O
• 分子量: 343.337
• InChiKey: AEJUAHVACGTQCY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene 在 正丁基锂 、 吡啶 、 10% palladium on barium sulfate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-castanospermine through enol ether metathesis–hydroboration/oxidation
  作者：Julien Ceccon、Grégory Danoun、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1039/b901488h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis–hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-transhydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。
• Total Synthesis of Proteasome Inhibitor (−)-Omuralide through Asymmetric Ketene [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Pauline Rullière、Alexandre Cannillo、Julien Grisel、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01851

  日期：2018.8.3

  The total synthesis of (−)-omuralide, a potent specific proteasome inhibitor, has been achieved through an unprecedented route. The C3 and C4 chiral centers of the natural product have been selectively installed by an asymmetric [2 + 2]-cycloaddition between an unusual oxadisilinane ketene and a chiral enol ether, while the γ-lactam core was prepared by a single-pot two-step Beckmann transposition

  有效的特异性蛋白酶体抑制剂（-）-omuralide的总合成已通过史无前例的途径得以实现。天然产物的C3和C4手性中心是通过不寻常的恶二硅氧烷酮与手性烯醇醚之间的不对称[2 + 2]-环加成而选择性安装的，而γ-内酰胺核是通过单锅两步制备的。一步贝克曼换位。C5季中心最终由螺环恶二硅烷基烷的原始选择性氧化脱对称作用所决定，这要归功于近端羟基的邻位异构体辅助。