(R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol | 1611460-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R)-1-ethenoxyethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1611460-70-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: MMWCCUSSRINDKL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (3R,5S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739

文献信息

• Asymmetric Access to α-Substituted Functional Aspartic Acid Derivatives by a [3+2] Strategy Employing a Chiral Dienophile
  作者：Kawther Ben Ayed、Anne Beauchard、Jean-François Poisson、Sandrine Py、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Houcine Ammar、Souhir Abid、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.201301739

  日期：2014.5

  NH-isoxazolidine, the absolute configuration of which was established by X-ray crystallography. N-Protection and N–O cleavage of this isoxazolidine gave enantioenriched quaternary aspartate derivatives bearing functionalized side chains.

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。