1-O-methyl 2-O-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] oxalate | 636590-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-methyl 2-O-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] oxalate
• CAS: 636590-71-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: QUCXVYWZAFAYEZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 1-O-methyl 2-O-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] oxalate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl 2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  草酸酯对格氏试剂的不对称合成手性α-酮酯

  摘要：

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-methyl 2-O-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] oxalate
  参考文献：
  名称：

  草酸酯对格氏试剂的不对称合成手性α-酮酯

  摘要：

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.013

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral α-keto esters via Grignard addition to oxalates
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Marijanna Eic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.013

  日期：2003.10

  asymmetric synthesis of chiral α-keto esters was required. These compounds can be conveniently generated in 51–84% yields via Grignard addition to either symmetrical or mixed oxalates at −40°C in tetrahydrofuran. The reaction works equally well with aliphatic or aromatic Grignard reagents.

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。