[(1S,5R)-6,6-二甲基-4-氧代双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯 | 113473-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1S,5R)-6,6-二甲基-4-氧代双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯
• 英文名称: [(1S,5R)-6,6-dimethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 4-oxo-myrtenol pivalate；((1S,5R)-6,6-dimethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl pivalate；hydroxylverbenone pivalate ester；4-oxomyrtenyl pivalate；[(1S,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 113473-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NJIUSKQTOGHXSZ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R)-6,6-二甲基-4-氧代双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 地塞米诺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。

  公开号：

  WO2017093749A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1S,5R)-6,6-二甲基-4-氧代双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳硅开关导致在多发性硬化症小鼠模型中发现具有治疗作用的新型合成大麻素

  摘要：

  大麻素作为治疗剂被广泛研究用于治疗各种疾病。其中，THC 和 CBD 是两种重要的植物大麻素，可作为合成类似物设计的结构模板。在这项研究中，我们利用碳硅转换策略，基于 THC 和 CBD 的结构骨架设计并合成了多种新型大麻素。引入二甲基甲硅烷基作为尾基，设计合成了两个系列的新型化合物，对CB1和CB2受体具有广泛的结合亲和力。其中，化合物15b被鉴定为非选择性 CB1 和 CB2 激动剂和38b作为 CB2 受体的选择性激动剂。初步筛选表明，这两种化合物都比它们的碳类似物具有改善的代谢稳定性和良好的体内药代动力学特征。此外，15b和38b均显着减轻了小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的表型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113878

文献信息

• High enantiomeric purity dexanabinol for pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040110827A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a synthetic cannabinoid, dexanabinol, of enantiomeric purity in excess of 99.90%, or to a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate of said compound. The present invention also relates to pharmaceutical grade compositions comprising said compound of high enantiomeric purity, and uses thereof for prevention and treatment of neurological disorders, chronic degenerative diseases, CNS poisoning, cognitive impairment, inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases or disorders, pain, emesis, glaucoma and wasting syndromes.

  本发明涉及一种合成大麻素，即左旋大麻酚，其对映体纯度超过99.90％，或者涉及该化合物的药用可接受盐、酯或溶剂。本发明还涉及含有高对映体纯度的该化合物的制药级组合物，并将其用于预防和治疗神经系统疾病、慢性退行性疾病、中枢神经系统中毒、认知障碍、炎症性疾病或紊乱、自身免疫疾病或紊乱、疼痛、呕吐、青光眼和消耗综合征。
• Synthesis, radio-synthesis and in vitro evaluation of terminally fluorinated derivatives of HU-210 and HU-211 as novel candidate PET tracers
  作者：Chiara Zanato、Alessia Pelagalli、Katie F. M. Marwick、Monica Piras、Sergio Dall'Angelo、Andrea Spinaci、Roger G. Pertwee、David J. A. Wyllie、Giles E. Hardingham、Matteo Zanda

  DOI：10.1039/c6ob02796b

  日期：——

  the synthesis of terminally fluorinated HU-210 and HU-211 analogues (HU-210F and HU-211F, respectively) and their biological evaluation as ligands of cannabinoid receptors (CB1 and CB2) and N-methyl D-aspartate receptor (NMDAR). [18F]-labelled HU-210F was radiosynthesised from the bromo-substituted precursor. In vitro assays showed that both HU-210F and HU-211F retain the potent pharmacological profile

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。
• [EN] METHODS, PROCESSES, AND COMPOSITIONS FOR IMPROVED PREPARATION OF HU308 AND HU433<br/>[FR] MÉTHODES, PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE HU308 ET DE HU433
  申请人：TETRA BIO PHARMA INC

  公开号：WO2022061461A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Disclosed herein are methods, processes and compositions for preparing a compound of formula 8: (8), and formula 18: (18). The methods and processes comprise performing a first allylic oxidation, a protection reaction, a second allylic oxidation, a reduction reaction, performing an acid-catalyzed coupling reaction, a methylation reaction and a deprotection reaction. Disclosed herein are methods, processes and compositions for enantioselectively preparing compounds of formulae 8 and 18. Also disclosed herein are compositions comprising compounds of formulae 8, 18 and/or intermediates and/or starting material thereof.

  本文揭示了制备化合物式8和式18的方法、工艺和组合物。该方法和工艺包括进行第一次烯丙基氧化反应、保护反应、第二次烯丙基氧化反应、还原反应、进行酸催化偶联反应、甲基化反应和去保护反应。本文还揭示了对化合物式8和18进行对映选择性制备的方法、工艺和组合物。本文还揭示了包含化合物式8、18和/或其中间体和/或起始材料的组合物。
• Process for the preparation of 3-substituted cannabinoid compounds
  申请人：e-Therapeutics plc

  公开号：US10450251B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  There is described a method of preparing a compound of formula I, and optical isomers thereof; in which R1 is hydrogen or a protecting group; said method comprising oxidizing verbenone and optical isomers thereof.

  描述了一种制备式 I 化合物及其光学异构体的方法；其中 R1 为氢或保护基团；所述方法包括氧化马鞭草酮及其光学异构体。
• Carbon-silicon switch led to the discovery of novel synthetic cannabinoids with therapeutic effects in a mouse model of multiple sclerosis
  作者：Wenwen Duan、Ying Sun、Meng Wu、Zhiyuan Zhang、Taotao Zhang、Huan Wang、Fei Li、Lingyun Yang、Yueming Xu、Zhi-Jie Liu、Tian Hua、Hong Nie、Jianjun Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113878

  日期：2021.12

  as structural templates for the design of synthetic analogs. In this study, we designed and synthesized a variety of novel cannabinoids based on the structural backbones of THC and CBD using the carbon-silicon switch strategy. A dimethyl silyl group was introduced as the tail group and two series of novel compounds were designed and synthesized, which showed a wide range of binding affinity for CB1 and

  大麻素作为治疗剂被广泛研究用于治疗各种疾病。其中，THC 和 CBD 是两种重要的植物大麻素，可作为合成类似物设计的结构模板。在这项研究中，我们利用碳硅转换策略，基于 THC 和 CBD 的结构骨架设计并合成了多种新型大麻素。引入二甲基甲硅烷基作为尾基，设计合成了两个系列的新型化合物，对CB1和CB2受体具有广泛的结合亲和力。其中，化合物15b被鉴定为非选择性 CB1 和 CB2 激动剂和38b作为 CB2 受体的选择性激动剂。初步筛选表明，这两种化合物都比它们的碳类似物具有改善的代谢稳定性和良好的体内药代动力学特征。此外，15b和38b均显着减轻了小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的表型。