β-pinene oxide | 23516-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-pinene oxide
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2,10-Epoxypinane；(1S,2R,5R)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxirane]
• CAS: 23516-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OUXAABAEPHHZPC-WEDXCCLWSA-N

物化性质

• LogP：
  2.384 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-pinene oxide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(-)-桃金娘烯醇
  参考文献：
  名称：

  锂钾超碱作为某些萜类化合物的碱催化异构化的关键试剂

  摘要：

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。

  DOI：

  10.1039/b106906c
• 作为产物：
  描述：

  Pinan-2α,10-diol 在 diethoxyltriphenylphosphorane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以99%的产率得到β-pinene oxide
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• The Formation of Sobrelol Ethers by the Alcoholysis of Pinene Epoxides
  作者：Sevinç Ilkar Erdagi、Funda Gul Boztas、Cavit Uyanik

  DOI：10.3184/174751916x14615863512197

  日期：2016.5

  The alcoholysis of the epoxides of α- and β-pinene catalysed by tetracyanoethylene form the 8-alkyl ethers of trans-sobrerol and 7,8-dihydroxy-p-menth-1-ene, respectively.

  α-和β-蒎烯的环氧化物在四氰基乙烯的催化下醇解分别形成反式-sobrerol 和7,8-二羟基-p-薄荷-1-烯的8-烷基醚。
• Uzarewicz,A.; Segiet-Kujawa,E., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2147 - 2153
  作者：Uzarewicz,A.、Segiet-Kujawa,E.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Epoxides Prepared from Some Monoterpenes with Acetic Anhydride on Aluminosilicate Catalysts
  作者：L. E. Tatarova、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010173.38389.06

  日期：2003.8

  Reactions of epoxides prepared from alpha-, beta-pinenes and camphene with acetic anhydride on aluminosilicate catalysts (clay K-10, zeolite beta) were investigated affording various products of skeleton I C rearrangements: mono- and diacetates with five- and six-membered rings, and also with norbornane and pinane cores.
• Synthesis of monohydroxy -methyl- and -ethyl-phosphines PPh2CHROH
  作者：Guillermo Muller、Daniel Sainz

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05425-o

  日期：1995.6

  The preparation of alpha-hydroxyphosphines PPh(2)CHROH with R = H (a), Ph (b) and Et (c), and beta-hydroxyphosphines PPh(2)CHR'HROH (e-i) has been achieved in high yield by reaction of HPPh(2) or LiPPh(2) with RCHO or the oxides of cyclohexene (e), limonene (f), styrene (g, h) and pinene (i). With the exception of styrene oxide, the reactions with the oxides are very regioselective, giving only one of the possible isomers. Cis- and trans-limonene oxides react with LiPPh(2) in different conditions selectively, giving trans-phosphino derivatives from commercial mixtures of limonene oxide.

表征谱图