[(1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 926645-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: (+)-4-hydroxymyrtenol pivalate；((1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl pivalate；4-hyroxymyrtenyl pivalate；4-hydroxymyrtenyl pivalate；Rel-((1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl pivalate；[(1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 926645-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: GBMWZXYSDJCJFG-UBNQGINQSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 地塞米诺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。

  公开号：

  WO2017093749A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S,5R)-4-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  碳硅开关导致在多发性硬化症小鼠模型中发现具有治疗作用的新型合成大麻素

  摘要：

  大麻素作为治疗剂被广泛研究用于治疗各种疾病。其中，THC 和 CBD 是两种重要的植物大麻素，可作为合成类似物设计的结构模板。在这项研究中，我们利用碳硅转换策略，基于 THC 和 CBD 的结构骨架设计并合成了多种新型大麻素。引入二甲基甲硅烷基作为尾基，设计合成了两个系列的新型化合物，对CB1和CB2受体具有广泛的结合亲和力。其中，化合物15b被鉴定为非选择性 CB1 和 CB2 激动剂和38b作为 CB2 受体的选择性激动剂。初步筛选表明，这两种化合物都比它们的碳类似物具有改善的代谢稳定性和良好的体内药代动力学特征。此外，15b和38b均显着减轻了小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的表型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113878

文献信息

• High enantiomeric purity dexanabinol for pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040110827A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a synthetic cannabinoid, dexanabinol, of enantiomeric purity in excess of 99.90%, or to a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate of said compound. The present invention also relates to pharmaceutical grade compositions comprising said compound of high enantiomeric purity, and uses thereof for prevention and treatment of neurological disorders, chronic degenerative diseases, CNS poisoning, cognitive impairment, inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases or disorders, pain, emesis, glaucoma and wasting syndromes.

  本发明涉及一种合成大麻素，即左旋大麻酚，其对映体纯度超过99.90％，或者涉及该化合物的药用可接受盐、酯或溶剂。本发明还涉及含有高对映体纯度的该化合物的制药级组合物，并将其用于预防和治疗神经系统疾病、慢性退行性疾病、中枢神经系统中毒、认知障碍、炎症性疾病或紊乱、自身免疫疾病或紊乱、疼痛、呕吐、青光眼和消耗综合征。
• Highly Selective, Amine‐Derived Cannabinoid Receptor 2 Probes
  作者：Matthias V. Westphal、Roman C. Sarott、Elisabeth A. Zirwes、Anja Osterwald、Wolfgang Guba、Christoph Ullmer、Uwe Grether、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201904584

  日期：2020.1.27

  Herein, we report the design and synthesis of CB2 R-selective cannabinoids along with their in vitro pharmacological characterization (binding and functional studies). They combine structural features of HU-308 and AM841 to give chimeric ligands that emerge as potent CB2 R agonists with high selectivity over the closely related cannabinoid receptor 1 (CB1 R). The synthesis work includes convenient preparation

  内源性大麻素（eCB）系统隐含在从中枢神经系统到自身免疫性疾病的各种人类疾病中。大麻素受体2（CB2 R）是eCB系统的组成部分。然而，由于可靠的生物学和化学工具的有限储备，这种G蛋白偶联受体在结合内源或合成配体后引起的下游效应可能尚不充分。在这里，我们报告CB2 R选择性大麻素的设计和合成，以及它们的体外药理学表征（结合和功能研究）。它们结合了HU-308和AM841的结构特征，形成了作为强效CB2 R激动剂的嵌合配体，其对紧密相关的大麻素受体1（CB1 R）具有高选择性。合成工作包括方便制备大麻素中常见的取代间苯二酚。迄今为止，合成大麻素在本研究中的用途通过制备最具选择性的CB2 R高亲和力荧光探针得以展示。
• Synthesis, radio-synthesis and in vitro evaluation of terminally fluorinated derivatives of HU-210 and HU-211 as novel candidate PET tracers
  作者：Chiara Zanato、Alessia Pelagalli、Katie F. M. Marwick、Monica Piras、Sergio Dall'Angelo、Andrea Spinaci、Roger G. Pertwee、David J. A. Wyllie、Giles E. Hardingham、Matteo Zanda

  DOI：10.1039/c6ob02796b

  日期：——

  the synthesis of terminally fluorinated HU-210 and HU-211 analogues (HU-210F and HU-211F, respectively) and their biological evaluation as ligands of cannabinoid receptors (CB1 and CB2) and N-methyl D-aspartate receptor (NMDAR). [18F]-labelled HU-210F was radiosynthesised from the bromo-substituted precursor. In vitro assays showed that both HU-210F and HU-211F retain the potent pharmacological profile

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。
• Selective Photoaffinity Probe That Enables Assessment of Cannabinoid CB₂ Receptor Expression and Ligand Engagement in Human Cells
  作者：Marjolein Soethoudt、Sara C. Stolze、Matthias V. Westphal、Luuk van Stralen、Andrea Martella、Eva J. van Rooden、Wolfgang Guba、Zoltan V. Varga、Hui Deng、Sander I. van Kasteren、Uwe Grether、Adriaan P. IJzerman、Pal Pacher、Erick M. Carreira、Herman S. Overkleeft、Andreea Ioan-Facsinay、Laura H. Heitman、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/jacs.7b11281

  日期：2018.5.16

  Chemical tools and methods that report on G protein-coupled receptor (GPCR) expression levels and receptor occupancy by small molecules are highly desirable. We report the development of LEI121 as a photoreactive probe to study the type 2 cannabinoid receptor (CB2R), a promising GPCR to treat tissue injury and inflammatory diseases. LEI121 is the first CB2R-selective bifunctional probe that covalently

  非常需要报告 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 表达水平和小分子受体占有率的化学工具和方法。我们报告了 LEI121 作为光反应探针的发展，用于研究 2 型大麻素受体 (CB2R)，这是一种治疗组织损伤和炎症疾病的有前途的 GPCR。LEI121 是第一个 CB2R 选择性双功能探针，可在光活化时共价捕获 CB2R。合并的炔作为引入报告基团的连接手柄。LEI121 能够使用流式细胞术对 HL-60 以及原代人类免疫细胞中内源性表达的 CB2R 进行目标参与研究和可视化。
• [EN] METHODS, PROCESSES, AND COMPOSITIONS FOR IMPROVED PREPARATION OF HU308 AND HU433<br/>[FR] MÉTHODES, PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE HU308 ET DE HU433
  申请人：TETRA BIO PHARMA INC

  公开号：WO2022061461A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Disclosed herein are methods, processes and compositions for preparing a compound of formula 8: (8), and formula 18: (18). The methods and processes comprise performing a first allylic oxidation, a protection reaction, a second allylic oxidation, a reduction reaction, performing an acid-catalyzed coupling reaction, a methylation reaction and a deprotection reaction. Disclosed herein are methods, processes and compositions for enantioselectively preparing compounds of formulae 8 and 18. Also disclosed herein are compositions comprising compounds of formulae 8, 18 and/or intermediates and/or starting material thereof.

  本文揭示了制备化合物式8和式18的方法、工艺和组合物。该方法和工艺包括进行第一次烯丙基氧化反应、保护反应、第二次烯丙基氧化反应、还原反应、进行酸催化偶联反应、甲基化反应和去保护反应。本文还揭示了对化合物式8和18进行对映选择性制备的方法、工艺和组合物。本文还揭示了包含化合物式8、18和/或其中间体和/或起始材料的组合物。