(-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone | 140223-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone
• 英文别名: (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone
• CAS: 140223-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: ARVNAKBKMLHRDP-GKCIPKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, D. Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2621 - 2630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, D. Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2621 - 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。