(-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone | 108102-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone
• 英文别名: (3S,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-((R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4R)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 108102-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: SQPPZCWSVRTATK-JHVJFLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(-)-(1S,2R,3R)-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, D. Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2621 - 2630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(3S,4R,6R)-3-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxybenzyl>butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的合成：（±）-四氢萘啶，（±）-四氢萘啶和（±）-苦三丁酮

  摘要：

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。

  DOI：

  10.1039/p19810001681

文献信息

• Synthesis of Novel Dibenzylbutyrolactones as Dimethylmatairesinol Analogues
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Alireza Foroumadi、Farzad Kobarfard、Mina Saeedi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.2266

  日期：2015.11

  this work, (R)‐4‐(3,4‐dimethoxybenzyl)dihydrofuran‐2(3H)‐one was prepared though an efficient and novel method starting from (S)‐5‐((benzyloxy)methyl)dihydrofuran‐2(3H)‐one. Then, it was utilized as a versatile starting material for the synthesis of novel dimethylmatairesinol analogues; dibenzylbutyrolactone derivatives, via the reaction of the later compound and various aromatic aldehydes.

  在这项工作中，从（S）-5-（（苄氧基）甲基）二氢呋喃开始，通过一种有效且新颖的方法制备了（R）-4-（3,4-二甲氧基苄基）二氢呋喃-2（3 H）-one。2（3 H）‐1。然后，它被用作通用的原料，用于合成新的二甲基麦角甾醇类似物。二苄基丁内酯衍生物，通过后一种化合物与各种芳香醛的反应。