3-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2H-呋喃-5-酮 | 421598-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-2-buten-1,4-olide；4-(3,4-Dimethoxybenzyl)furan-2(5H)-one；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 421598-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FNZNPZDEWDBWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2H-呋喃-5-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New chemo and chemo-enzymatic synthesis of β-benzyl-γ-butyrolactones

  摘要：

  beta-Benzyl-gamma-butyrolactones, important intermediates for the synthesis of butyrolactone lignans, have been synthesized by a new route involving preparation of alpha-beta-unsaturated formyl esters. The formyl esters can easily be converted into the desired butyrolactones either through chemical transformations or by enzymatic methods. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00476-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 哌啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• New chemo and chemo-enzymatic synthesis of β-benzyl-γ-butyrolactones
  作者：S Koul、B Singh、S.C Taneja、G.N Qazi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00476-9

  日期：2003.5

  beta-Benzyl-gamma-butyrolactones, important intermediates for the synthesis of butyrolactone lignans, have been synthesized by a new route involving preparation of alpha-beta-unsaturated formyl esters. The formyl esters can easily be converted into the desired butyrolactones either through chemical transformations or by enzymatic methods. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。