arctigenin | 909203-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: arctigenin
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxybenzyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 909203-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: TUXIKUQNFFNQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arctigenin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4’-(6-(4-methylimidazole)hexyloxy)arctigenin
  参考文献：
  名称：

  ti鱼毒素衍生物的合成及其对金鱼中间act的驱虫活性。

  摘要：

  为了控制中间D虫的寄生虫病，在我们的研究中设计，合成和测试了一系列新的arctigenin衍生物。大多数衍生物的驱虫活性为1至10 mg / L。与传统药物吡喹酮（EC 50  = 2.69 mg / L）相比，醚衍生物2g和2h表现出略高的抗寄生虫活性，EC 50值分别为2.48和1.52 mg / L。此外，牛蒡苷元咪唑杂种图4a和4b中也被除去D.中间型有效地，与EC 50值分别为2.13和2.07 mg / L。结构-活性关系分析表明，连接基和咪唑取代基的四个碳原子长度可以显着提高驱虫活性，并降低毒性。通过扫描电子显微镜观察，化合物4a和4b引起了中间D皮层的表皮损伤，例如强烈的皱纹，孔洞和结节状结构。总的来说，arctigenin的结构优化分析表明4a和4b可用于预防和控制Dactylogyrus感染，并被认为是开发商业药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.023
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 、 2-苄氧基-4-溴甲基-1-甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 arctigenin
  参考文献：
  名称：

  Prestegane A, from Steganotaenia araliacea Hochst,: The First Natural Dibenzylbutanolide Lignan with a meta-Phenol - a short synthesis of cis and trans (±) Arctigenin -

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88144-7

文献信息

• Synthesis and anthelmintic activity of arctigenin derivatives against Dactylogyrus intermedius in goldfish
  作者：Yang Hu、Lei Liu、Guang-Lu Liu、Xiao Tu、Gao-Xue Wang、Fei Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.023

  日期：2017.8

  series of new arctigenin derivatives were designed, synthesized and tested in our study. The anthelmintic activity of most of the derivatives ranged from 1 to 10 mg/L. Compared to traditional drug praziquantel (EC50 = 2.69 mg/L), ether derivatives 2g and 2h exhibited slightly higher anti-parasitic activity, with the EC50 values of 2.48 and 1.52 mg/L, respectively. Furthermore, the arctigenin-imidazole

  为了控制中间D虫的寄生虫病，在我们的研究中设计，合成和测试了一系列新的arctigenin衍生物。大多数衍生物的驱虫活性为1至10 mg / L。与传统药物吡喹酮（EC 50  = 2.69 mg / L）相比，醚衍生物2g和2h表现出略高的抗寄生虫活性，EC 50值分别为2.48和1.52 mg / L。此外，牛蒡苷元咪唑杂种图4a和4b中也被除去D.中间型有效地，与EC 50值分别为2.13和2.07 mg / L。结构-活性关系分析表明，连接基和咪唑取代基的四个碳原子长度可以显着提高驱虫活性，并降低毒性。通过扫描电子显微镜观察，化合物4a和4b引起了中间D皮层的表皮损伤，例如强烈的皱纹，孔洞和结节状结构。总的来说，arctigenin的结构优化分析表明4a和4b可用于预防和控制Dactylogyrus感染，并被认为是开发商业药物的有前途的先导化合物。
• Prestegane A, from Steganotaenia araliacea Hochst,: The First Natural Dibenzylbutanolide Lignan with a meta-Phenol - a short synthesis of cis and trans (±) Arctigenin -
  作者：Mahammed Taarfout、Francis Rouessac、Jean_Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88144-7

  日期：1983.1