3-methyl-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-1′-enyl)-1-penten-3-ol | 57291-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-1′-enyl)-1-penten-3-ol
• 英文别名: 1,2-didehydro-β-monocyclonerolidol；3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-yn-3-ol；(+/-)-3-Hydroxy-3-methyl-1-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-pentin-(4)；3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-in-3-ol；3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-1-yn-3-ol；Ethinyl-dihydro-β-ionol；3-Methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-1-yn-3-ol；3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 57291-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• mdl: MFCD00449196
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VMTKSTKUXUTCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.733
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-1′-enyl)-1-penten-3-ol 在 Lindlar's catalyst 过氧乙酸 、 potassium hydrogensulfate 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (2RS,5RS)-2-ethyl-2,6,6-trimethyl-10-methyliden-1-oxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  单环神经醇酯的螺环四氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  由1,2-二氢-β-单环神经寡糖合成了十八种新的倍半萜类theaspirane衍生物3–20，代表潜在的天然化合物（1）。它们的结构和构型是通过光谱法确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630129
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-methyl-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-1′-enyl)-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF PRODUCTION OF 7,8-DIHYDRO-C15-ALDEHYDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 7,8-DIHYDRO-C15-ALDÉHYDE

  摘要：

  这项发明涉及一种生产7,8-二氢-C15-醛的新方法。

  公开号：

  WO2016059150A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE HYDROGENATION OF ALKYNOLS TO ALKENOLS IN THE PRESENCE OF A PHOSPHORUS COMPOUND<br/>[FR] HYDROGÉNATION SÉLECTIVE D'ALKYNOLS EN ALCÉNOLS EN PRÉSENCE D'UN COMPOSÉ DE PHOSPHORE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2020239720A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a process of hydrogenating an aIkynoI selectively to an alkenol by hydrogen using a hydrogenation catalyst which is palladium supported on a carrier in the presence of an additive which is an organic phosphorus compound bearing either a phosphine or a phosphine oxide group and with the proviso that if the additive bears a phosphino group that the additive bears two or more phosphino groups.

  本发明涉及一种利用钯负载在载体上的氢化催化剂，在有机磷化合物作为添加剂的存在下，通过氢气选择性地将炔烃氢化为烯醇的过程，其中该有机磷化合物带有膦或膦氧化物基团，但需注意如果添加剂带有膦基团，则该添加剂需带有两个或更多膦基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 1,3,3-TRIMETHYL-2-(3-METHYLPENT-2-EN-4-YNYL)CYCLOHEX-1-ENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,3,3-TRIMÉTHYL-2-(3-MÉTHYLPENT-2-ÉN-4-YNYL)- CYCLOHEX-1-ÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012175396A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to an improved process for the production of 1,3,3-trimethyl-2-(3-methylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-1-ene, highly enriched in the Z-isomer, and the use of such compounds in organic syntheses, especially in processes forming intermediates (building blocks) the synthesis of vitamin A or β-carotene or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

  本发明涉及一种改进的制备1,3,3-三甲基-2-(3-甲基戊-2-烯-4-炔基)环己-1-烯的方法，该方法高度富集于Z异构体，并且在有机合成中使用这种化合物，特别是在形成中间体（构建块）合成维生素A或β-胡萝卜素或其他类胡萝卜素的过程中，例如，红色素、虾青素或玉米黄质。
• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF VITAMIN A INTERMEDIATE<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE D'UN PRODUIT INTERMÉDIAIRE DE LA VITAMINE A
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2013098095A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to a process of production of a compound, which is useful as an intermediate (building block) in organic synthesis, especially in the synthesis of vitamin A or β-carotene and derivatives thereof, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

  本发明涉及一种生产化合物的方法，该化合物在有机合成中作为中间体（构建块）非常有用，特别是在维生素A或β-胡萝卜素及其衍生物的合成中，例如桔色素、虾青素或玉米黄质。
• Process for the production of 1,3,3-trimethyl-2-(3-methylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-1-ene
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US09067877B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention relates to an improved process for the production of 1,3,3-trimethyl-2-(3-methylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-1-ene, highly enriched in the Z-isomer, and the use of such compounds in organic syntheses, especially in processes forming intermediates (building blocks) the synthesis of vitamin A or β-carotene or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

  本发明涉及一种改进的生产1,3,3-三甲基-2-(3-甲基戊-2-烯-4-炔基)环己-1-烯，高度富集于Z异构体的过程，以及在有机合成中使用这种化合物，特别是在合成维生素A或β-胡萝卜素或其他类胡萝卜素（例如桔黄色素、虾青素或玉米黄质）的中间体（构建块）的过程中使用。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 1,3,3-TRIMETHYL-2-(3-METHYLPENT-2-EN-4-YNYL)CYCLOHEX-1-ENE
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20140323767A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to an improved process for the production of 1,3,3-trimethyl-2-(3-methylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-1-ene, highly enriched in the Z-isomer, and the use of such compounds in organic syntheses, especially in processes forming intermediates (building blocks) the synthesis of vitamin A or β-carotene or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

  本发明涉及一种改进的生产1,3,3-三甲基-2-(3-甲基戊-2-烯-4-炔基)环己-1-烯，高度富集于Z-异构体的过程，以及在有机合成中使用这种化合物，特别是在形成中间体（构建块）合成维生素A或β-胡萝卜素或其他类胡萝卜素的过程中使用，例如，桔黄色素，虾青素或玉米黄质。