phenyl-3 hexene-5 oate d'ethyle | 63473-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenyl-3 hexene-5 oate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-5-hexenoate；Ethyl 3-phenylhex-5-enoate
• CAS: 63473-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UCCFGLPTTAVVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3 hexene-5 oate d'ethyle 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (3R)-N-((1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a040
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 1,1-二溴乙烷 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl-3 hexene-5 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  合成止痛药的潜力：芳基4哌啶取代2和苯并吗啡

  摘要：

  描述了一系列3-芳基5-己烯基胺的合成和相应的N-氯胺的环化。当通过将烯基加成到烯属双键上而导致闭环时，获得了2-氯甲基4-苯基哌啶。这些化合物通过分子内Friedel-Craft反应导致各种取代的6,7-苯并吗啡烷。当苯环被甲氧基取代时，环化反应通过均相芳族取代进行，形成了4-烯丙基四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92354-3

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。
• Facile synthesis of β-alkyl-substituted esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsujiaki Hata、Masashi Nakajima、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86259-6

  日期：1979.1

  β-Alkyl-substituted carboxylates were synthesized in good yields from α,β-unsaturated aldehydes by using the 1:1 carbonyl adducts with diethyl bis (trimethylsilyl) phosphite.

  通过与亚乙基双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯的1：1羰基加成反应，由α，β-不饱和醛以高收率合成β-烷基取代的羧酸盐。
• Direct Substitution of the Hydroxy Group in Alcohols with Silyl Nucleophiles Catalyzed by Indium Trichloride
  作者：Makoto Yasuda、Takahiro Saito、Masako Ueba、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200353121

  日期：2004.3.5
• HATA TSUJIAKI; NAKAJIMA MASASHI; SEKINE MITSUO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 2047-2050
  作者：HATA TSUJIAKI、 NAKAJIMA MASASHI、 SEKINE MITSUO

  DOI：——

  日期：——