octyl α-D-galactopyranoside | 149342-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-O-octyl-α-D-galactopyranoside；octyl-α-D-galactopyranoside；octyl-α-D-galactopyranose；octyl-α-D-glucopyranoside；n-octyl D-galactopyranoside；Oct α-Gal；octyl alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 149342-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: HEGSGKPQLMEBJL-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N",N"'-([1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine) 、 octyl α-D-galactopyranoside 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  [FR] RÉCEPTEURS SÉLECTIFS DE GLUCIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014031204A3
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 octyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的位点选择性、铜介导的 O-芳基化

  摘要：

  糖衍生物中羟基的位点选择性功能化是碳水化合物合成中的主要挑战。实现这一目标的方法将为获得新的糖衍生化学构建块提供有效途径，并将促进复杂寡糖的制备或后期修饰，以用于糖生物学研究和药物发现。在这里，我们描述了硼酸与碳水化合物衍生物的位点选择性、铜促进偶联。这些反应生成糖衍生的芳基醚，这是一种结构类别，很难通过其他方式生成，并且以前没有以位点选择性方式进行访问。实验证据和计算模型表明，糖衍生的硼酸酯中间体的形成对这些过程的选择性至关重要，加速相邻羟基的芳基化。结果证明了糖与硼化合物的相互作用如何与过渡金属催化结合以实现新的化学反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09420

文献信息

• Exploring the meaning of sugar configuration in a supramolecular environment: comparison of six octyl glycoside micelles by ITC and NMR spectroscopy
  作者：Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c4md00122b

  日期：——

  glycomicelles were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) and diffusion NMR studies. The goal of this work was to determine the significance of anomeric configuration as well as of epimerisation at the sugar ring for supramolecular features of the respective glycoside. A new projection of glycoside structures is proposed to facilitate interpretation of structure–property relationships in this

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。
• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles
  作者：Michael Voggel、Rebecca M. Meinusch、Vanessa Siewert、Marius Kunkel、Valentin Wittmann、Sebastian Polarz

  DOI：10.1039/c8sm01091a

  日期：——

  Exploration of isomer effects on amphiphile properties (e.g.emulsification and as nanoparticle growth modifiers) using a library of glycoside-based surfactants.

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。
• Ionic liquid promoted atom economic glycosylation under Lewis acid catalysis
  作者：Jacques Augé、Gwenaëlle Sizun

  DOI：10.1039/b904692e

  日期：——

  Straightforward glycosylation of various alcohols with unprotected and non-activated monosaccharides were performed under scandium triflate catalysis. Rate and yield of glycosylation were highly improved when using 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate as a green solvent. This ionic liquid was allowed to be recycled at least three times without loss of activity. The possibility of drastically reducing the amounts of catalyst (down to 1 mol%) and aglycone (down to 1 equiv) when performing the reaction in ionic liquid opens new perspectives in O-glycosylation, as a direct coupling between an aglycone and free sugars.

  在钪三氟甲磺酸盐催化下，对各种醇与未保护和非活化的单糖进行了直接的糖苷化反应。当使用1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为绿色溶剂时，糖苷化的反应速率和产率得到了显著提高。该离子液体可至少回收使用三次而不会失去活性。在离子液体中进行反应时，可以显著减少催化剂的用量（低至1 mol%）和糖苷的用量（低至1当量），这为O-糖苷化的直接耦合提供了新的前景，能够在糖苷和游离糖之间实现直接连接。
• Helical Chirality Induces a Substrate-Selectivity Switch in Carbohydrates Recognitions
  作者：Augustin Long、Olivier Perraud、Muriel Albalat、Vincent Robert、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00276

  日期：2018.6.15

  A new chiral hemicryptophane cage combining an electron-rich cyclotriveratrylene (CTV) unit and polar amine functions has been synthesized. The resolution of the racemic mixture has been performed by chiral HPLC, and the assignment of the absolute configuration of the two enantiomers has been achieved using ECD spectroscopy. In contrast with other hemicryptophane receptors, the two enantiomeric hosts

  合成了一个新的手性半隐笼，结合了富电子的环三碳四烯（CTV）单元和极性胺官能团。外消旋混合物的拆分已通过手性HPLC进行，并且两种对映体的绝对构型的分配已使用ECD光谱法完成。与其他半色氨酸受体相反，两种对映体宿主在识别碳水化合物方面均显示出显着的对映选择性，并具有良好的结合常数。此外，通过将CTV单元的手性从M切换到P，可以观察到从葡萄糖到甘露糖衍生物的强烈偏好转变。