2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone | 915947-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 915947-73-8
• 化学式: C₄₃H₄₈O₁₁
• 分子量: 740.848
• InChiKey: MEERJSISLNLKKW-HEBNUEIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone 在 吡啶 、 diisoamyl borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galf-（1→2）-d-半乳糖醇和α-d-Galf-（1→2）[β-d-Galf-（1→3）]-d-半乳糖醇的寡糖衍生物拟杆菌分解纤维素糖蛋白

  摘要：

  摘要描述了通过还原性β-消除从拟杆菌细菌和热纤梭菌的糖蛋白中分离得到的α-d-半呋喃呋喃糖基-（1→2）-d-半乳糖醇的合成方法。采用了通过三氯乙亚氨酸酯方法选择性糖基化1，4-内酯的方法。还报道了α-d-Gal f-（1→2）[β-d-Gal f-（1→3）]-d -Galol的合成，其在两个端基异构构型中均包含Gal f单元。这些是最早在天然产物中发现的具有α-d -Gal f的合成寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 、 5,6-O-isopropylidene-D-galactonic acid γ-lactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-benzyl-N-trichloroacetyl-β-D-galactofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galf-（1→2）-d-半乳糖醇和α-d-Galf-（1→2）[β-d-Galf-（1→3）]-d-半乳糖醇的寡糖衍生物拟杆菌分解纤维素糖蛋白

  摘要：

  摘要描述了通过还原性β-消除从拟杆菌细菌和热纤梭菌的糖蛋白中分离得到的α-d-半呋喃呋喃糖基-（1→2）-d-半乳糖醇的合成方法。采用了通过三氯乙亚氨酸酯方法选择性糖基化1，4-内酯的方法。还报道了α-d-Gal f-（1→2）[β-d-Gal f-（1→3）]-d -Galol的合成，其在两个端基异构构型中均包含Gal f单元。这些是最早在天然产物中发现的具有α-d -Gal f的合成寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.013

文献信息

• Synthesis of α-d-Galf-(1→2)-d-galactitol and α-d-Galf-(1→2)[β-d-Galf-(1→3)]-d-galactitol, oligosaccharide derivatives from Bacteroides cellulosolvens glycoproteins
  作者：Lucía Gandolfi-Donadío、Gabriel Gola、Rosa M. de Lederkremer、Carola Gallo-Rodriguez

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.013

  日期：2006.11

  Abstract The synthesis of α- d -galactofuranosyl-(1→2)- d -galactitol, which has been isolated by reductive β-elimination from glycoproteins of Bacteroides cellulosolvens and Clostridium thermocellum , is described. The approach of selective glycosylation of an aldono-1,4-lactone by the trichloroacetimidate method was employed. The synthesis of α- d -Gal f -(1→2)[β- d -Gal f -(1→3)]- d -Galol, that

  摘要描述了通过还原性β-消除从拟杆菌细菌和热纤梭菌的糖蛋白中分离得到的α-d-半呋喃呋喃糖基-（1→2）-d-半乳糖醇的合成方法。采用了通过三氯乙亚氨酸酯方法选择性糖基化1，4-内酯的方法。还报道了α-d-Gal f-（1→2）[β-d-Gal f-（1→3）]-d -Galol的合成，其在两个端基异构构型中均包含Gal f单元。这些是最早在天然产物中发现的具有α-d -Gal f的合成寡糖。