(2Z,5E)-2-[4,4-bis(phenylsulfanyl)pentylidene]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol | 173409-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,5E)-2-[4,4-bis(phenylsulfanyl)pentylidene]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 173409-55-7
• 化学式: C₃₀H₄₀OS₂
• 分子量: 480.779
• InChiKey: GKVILTIBFYENEX-COBSCTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5E)-2-[4,4-bis(phenylsulfanyl)pentylidene]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-苯基硫代环丁基）氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的开环反应立体选择性地合成烯丙基和高烯丙基醇

  摘要：

  钛（IV）促进的2-（2-苯基硫代环丁基）氧杂环丁烷与相应的氧杂环丁烷的开环反应以高立体定向性进行，从而以高收率得到烯丙基和高烯丙基醇。使用二氯化乙基铝作为催化剂，在二恶英的类似反应中观察到立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01815-y
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2Z,5E)-2-[4,4-bis(phenylsulfanyl)pentylidene]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-苯基硫代环丁基）氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的开环反应立体选择性地合成烯丙基和高烯丙基醇

  摘要：

  钛（IV）促进的2-（2-苯基硫代环丁基）氧杂环丁烷与相应的氧杂环丁烷的开环反应以高立体定向性进行，从而以高收率得到烯丙基和高烯丙基醇。使用二氯化乙基铝作为催化剂，在二恶英的类似反应中观察到立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01815-y

文献信息

• Stereoselective synthesis of allyl and homoallyl alcohols by the ring opening reactions of 2-(2-phenylthiocyclobutyl)oxiranes and oxetanes
  作者：Tooru Fujiwara、Yumiko Tsuruta、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01815-y

  日期：1995.11

  Titanium(IV)-promoted ring opening reactions of 2-(2-phenylthiocyclobutyl)oxiranes and the corresponding oxetanes proceeded with high stereospecificity to give allyl and homoallyl alcohols in good yields. The reversal of stereoselectivity was observed in the similar reaction of the oxiranes using ethylaluminum dichloride as a catalyst.

  钛（IV）促进的2-（2-苯基硫代环丁基）氧杂环丁烷与相应的氧杂环丁烷的开环反应以高立体定向性进行，从而以高收率得到烯丙基和高烯丙基醇。使用二氯化乙基铝作为催化剂，在二恶英的类似反应中观察到立体选择性的逆转。