(3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methanesulfonate | 107036-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-D-xylo-hexono-1,4-lactone；2-O-mesyl-3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hexono-1,4-lactone；[(3R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 107036-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: SSPNCWSTAHYGAD-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022

文献信息

• Ring-Extended Gramicidin S Analogs Containing<i>cis δ</i>-Sugar Amino Acid Turn Mimetics with Varying Ring Size
  作者：Annemiek D. Knijnenburg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert M. Grotenbreg、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/hlca.201200497

  日期：2012.12

  presents a series of ring‐extended gramicidin S derivatives, 9–14, that have four ornithine residues as polar protonated side chains and one modified turn region containing a mono‐functionalized cis‐δ‐oxetane, δ‐furanoid, or δ‐pyranoid sugar amino acid residue. Of the GS analogs evaluated, we identified compound 7, which contains the mono‐benzyloxy cis‐δ‐pyranoid sugar amino acid, as having a better

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.
• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0449011B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5142066A
  申请人：——

  公开号：US5142066A

  公开（公告）日：1992-08-25
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Ronald G. M. De Bruyn、Roberta C. H. M. Caris、Antonius J. P. M. Kokx、Jeroen J. H. G. Konings、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00382a022

  日期：1987.3