2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexono-1,4-lactone | 107036-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,5R)-3-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 107036-76-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: CEMICLCPCHAAHK-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Ronald G. M. De Bruyn、Roberta C. H. M. Caris、Antonius J. P. M. Kokx、Jeroen J. H. G. Konings、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00382a022

  日期：1987.3