2-(1-环己烯基)环己酮 | 1502-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-环己烯基)环己酮
• 中文别名: 2-(1-环己烯基-1)环己酮；2-(1-环己烯-1-基)环己酮/2-(1-环己烯基-1)环己酮/2-(1-环己烯基)环己酮；2-(1-环己烯-1-基)环己酮
• 英文名称: 2-(1-cyclohexenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-cyclohex-1-enyl-cyclohexanone；2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1502-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00013796
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -77.9°C
• 沸点：
  265°C
• 密度：
  0,998 g/cm3
• 闪点：
  265°C
• LogP：
  3.170
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914299000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

SDS

2-(1-环己烯基)环己酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(1-Cyclohexenyl)cyclohexanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(1-环己烯基)环己酮
百分比： >85.0%(GC)
CAS编码： 1502-22-3
分子式： C12H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 嗜睡, 眩晕
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 275 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:36.4 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 1% (by BOD), 9% (by HPLC), 2% (by TOC)
潜在生物累积 （BCF): (0.9) - 4.0(conc. 0.3 mg/L), <1.8 - (6.0)(conc. 0.03 mg/L)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种淡黄色透明液体，熔点为-78℃，沸点为265℃，相对密度为1.006（在20/20℃条件下），闪点为115℃。它溶于有机溶剂，但难溶于水，并带有酮的气味。

用途
该物质用作特殊溶剂，并广泛应用于除草剂、木材防腐剂及杀虫剂等领域。它是氨基甲酸酯类除草剂的重要溶剂之一，同时也是制备柑橘类杀菌防腐剂邻苯基苯酚（OPP）的关键原料。通过催化脱氢，2-(1-环己烯基)-1-环己酮可以转化为OPP。

生产方法
可以通过多种方式来合成此物质：在酸或碱催化剂的作用下进行环己酮的脱水缩合；或者通过加热加压；亦或是使用加热的氧化铝处理，甚至用氯化锌处理环己酮均可得到所需的产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)环己酮 在 五氧化二碘 、 碘 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮的二聚/三聚，然后进行脱氢芳构化，获得二苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的合成不对称取代的二苯并呋喃的方法，该方法可以在无金属条件下选择性地生产二取代的二苯并呋喃和三取代的二苯并呋喃产物。该方法从廉价和可用的非芳族环己酮开始，提供了简单有效地获得不对称取代的二苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03023
• 作为产物：
  描述：

  [1,1']bicyclohex-1-enyl-2-yl-dimethyl-amine 在 硫酸 作用下， 生成 2-(1-环己烯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Ritter, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3795

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 3-氯丙烯 在 2-(1-环己烯基)环己酮 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以90%的产率得到3-氯丙基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing halogenoalkyldialkyl chlorosilane

  摘要：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷是通过在反应介质中加入二甲基氯硅烷和丙烯基氯，以及催化剂二对位氯代(η-1,5-环辛二烯)二铱，在至少一种辅助剂的自由或支持状态下进行氢硅化反应制备的。所述辅助剂被选自以下化合物组：(i)酮，(ii)醚，(iii)醌，(iv)酐，(v)不饱和碳氢化合物（UHC），无论是芳香的还是含有至少一个C═C双键和/或至少一个C≡C三键的，这些不饱和键可以是共轭的或非共轭的，所述UHC是线性或环状的（单环或多环），具有4至30个碳原子，具有1至8个烯丙基和/或乙炔基不饱和位点，且可选择包含一个或多个杂原子，(vi)以及其混合物，加入到反应介质中，但前提是，当辅助剂包含上述定义的一个或多个UHC时，这些UHC与至少另一种非UHC辅助剂混合。

  公开号：

  US20070185344A1

文献信息

• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PLATINUM ORGANOSILOXANE COMPLEXES USING AN ENONE ADDITIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPLEXES DE PLATINE-ORGANOSILOXANE À L'AIDE D'UN ADDITIF D'ÉNONE
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2019018461A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A platinum organosiloxane complex is prepared by a process including combining A) a platinous halide; B) a ketone; C) an enone additive distinct from any other starting materials or rearrangement products thereof; and D) a polyorganosiloxane having, per molecule, 2 to 4 silicon bonded terminally unsaturated hydrocarbon groups having from 2 to 6 carbon. The platinum organosiloxane complex prepared by the process is useful as a hydrosilylation catalyst.

  一个铂有机硅氧烷配合物是通过一个包括以下步骤的过程制备的：A) 结合一个铂卤化物；B) 一种酮；C) 一种与其他起始材料或重排产物不同的烯酮添加剂；以及D) 一种每分子含有2到4个硅键接的端部不饱和烃基，每个烃基有2到6个碳原子的多有机硅氧烷。通过该过程制备的铂有机硅氧烷配合物可用作氢硅化反应的催化剂。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]

表征谱图