2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 5651-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 4-azacoumarin；2H-1,4-Benzoxazin-2-one；1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 5651-39-8
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: FUNJHONCFBDKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5 °C
• 沸点：
  279.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Tauer, Erich; Grellmann, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 215 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Dichlormethyl-benzoxazol 生成 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gauss,W.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 59 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Dimethyl 2,6-dimethyl-4-(1-phenylethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 、 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,2,6,6-四甲基-1-(1-苯基乙氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮与 1,4-二氢吡啶的无过渡金属烷基化和酰化

  摘要：

  N-杂环的直接功能化是药物、功能材料和其他化学实体开发的重要转变。在此，描述了生物相关 2-苯并恶嗪酮中的 C(sp 2 )-H 键与 1,4-二氢吡啶作为易于获得的自由基替代物的无过渡金属烷基化和酰化。获得了优异的官能团兼容性和广泛的底物范围。通过 Suzuki 与杂芳基硼酸偶联合成的加合物的克级反应和转化证明了所开发方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01558

文献信息

• Substituted Amino-Pyrimidine Derivatives
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140038952A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present application provides novel substituted quinazoline and pyrido-pyrimidine compounds and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in co-regulating PI3K and/or mTOR activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the PI3K/AKT/mTOR pathway. Advantageously, these compounds perform as dual PI3K/mTOR inhibitors. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by inflammation or abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新型的取代喹唑啉和吡啶并嘧啶化合物及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投予一种或多种化合物的治疗有效量，这些化合物在共同调节PI3K和/或mTOR活性方面是有用的。通过这样做，这些化合物在治疗与PI3K/AKT/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。有利的是，这些化合物作为双重PI3K/mTOR抑制剂发挥作用。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以炎症或异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• Mn(OAc) 3 *2H 2 O promoted addition of arylboronic acids to quinoxalin-2-ones
  作者：Boora Ramesh、C. Ravikumar Reddy、G. Ravi Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.085

  日期：2018.2

  A simple method has been developed for the synthesis of 3-aryl quinoxalin-2-one derivatives through an oxidative cross-coupling of arylboronic acids with quinoxalin-2-ones using a readily available oxidant Mn(III) acetate dihydrate. This method provides 3-aryl quinoxalin-2-one scaffolds with a broad substrate scope.

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Organocatalytic and Regiodivergent Mannich Reaction of Ketones with Benzoxazinones
  作者：Mayavan Viji、Jaeuk Sim、Siyuan Li、Heesoon Lee、Kyungsoo Oh、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201800870

  日期：2018.12.3

  In this study, we have developed solvent‐controlled regioselective Mannich reaction of cyclicimines (benzoxazinones) with various ketones by using ʟ‐proline as catalyst to afford Mannich products in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The unsymmetrical ketones produced the linear isomer as the major product in chloroform solvent. On contrary, using the DMSO solvent favoured

  在这项研究中，我们通过使用solvent-脯氨酸作为催化剂，开发了溶剂控制的环亚胺（苯并恶嗪酮）与各种酮的区域选择性曼尼希反应，以高收率提供曼尼希产品，具有出色的对映和非对映选择性。在氯仿溶剂中，不对称酮产生的线性异构体为主要产物。相反，使用DMSO溶剂有利于形成具有出色对映和非对映选择性的支链异构体产物。成功去除了芳香助剂，并提供了N保护的手性氨基酸衍生物。