[(1S,3R,7R,8R,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-6-oxo-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 153079-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S,3R,7R,8R,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-6-oxo-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 153079-22-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 534.809
• InChiKey: KSHPFDWUKDUDJK-WXDURPFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,7R,8R,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-6-oxo-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 氢氟酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.65h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin

  摘要：

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61717-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1S,4S,6S,7R,8S,8aR)-4-chloro-6-(formyloxy)-8-(2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl 2-methylbutanoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 重铬酸吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 [(1S,3R,7R,8R,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-6-oxo-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin

  摘要：

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61717-3

文献信息

• Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin
  作者：Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Lisa M. DiMichele、Cheng Y. Chen、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61717-3

  日期：1993.9

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.