3β-acetoxy-7β-hydroxycholest-5-ene | 17974-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7β-hydroxycholest-5-ene
• 英文别名: 3β-acetoxycholest-5-en-7β-ol；7β-hydroxycholest-5-en-3β-yl acetate；7beta-Hydroxycholesterol acetate；[(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17974-77-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: QRSNTERZEKNKIZ-NHGCSETBSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7β-hydroxycholest-5-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7β-羟基胆固醇和嘧啶核苷作为潜在抗肿瘤剂的单磷酸二酯：抗肿瘤活性的合成和初步评估。

  摘要：

  已显示对体外培养的肿瘤细胞具有选择性的细胞毒性的7β-羟基胆固醇被转化为相应的水溶性磷酸酯，并与嘧啶核苷连接，例如5-氟-2'-脱氧尿苷或2' -脱氧尿苷。未经活化的2-氯苯基二氯化磷（3）直接用于磷酸化保护的氧化固醇。该中间体选择性地磷酸化核苷的5'-OH基团，在脱保护后产生化合物1a和1b。筛选了这些化合物在体外对EL-4鼠白血病细胞的抗增殖活性以及在体内对荷有Krebs II腹水癌的小鼠的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a034
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3β-acetoxy-7β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOEMULSIONS AND METHODS FOR CANCER THERAPY
  [FR] NANOÉMULSIONS ET MÉTHODES POUR LA CANCÉROTHÉRAPIE

  摘要：

  公开号：

  WO2017187343A3

文献信息

• <i>J</i>-Based Analysis and DFT-NMR Assignments of Natural Complex Molecules: Application to 3β,7-Dihydroxy-5,6-epoxycholestanes
  作者：Jesús Javier Poza、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200800358

  日期：2008.8

  four 3β,7-hydroxy-5,6-epoxycholestanes were easily prepared from cholesterol, and their NMR spectroscopic data were experimentally obtained from 1D and 2D NMR experiments. An exhaustive QM-J-based analysis was then performed to replicate the experimental H–H and C–H coupling constants as well as the 13C NMR chemical shifts. The B3LYP GIAO methodology with the 6-311-G(d,p) basis set was chosen and showed

  为了重现环氧和羟基官能团的立体化学配置，从胆固醇中很容易制备了四种 3β,7-羟基-5,6-环氧胆甾烷，它们的核磁共振光谱数据是从一维和二维核磁共振实验中获得的。然后进行基于 QM-J 的详尽分析以复制实验 H-H 和 C-H 耦合常数以及 13C NMR 化学位移。选择了具有 6-311-G(d,p) 基组的 B3LYP GIAO 方法，并表明从环 A 和 B 获得的数据足以计算 5,6-环氧基和 7-羟基的正确立体化学. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Metal-Free Allylic Oxidation of Steroids Using TBAI/TBHP Organocatalytic Protocol
  作者：Ying-Pong Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/asia.201800256

  日期：2018.9.4

  A mild, efficient and organocatalytic allylic oxidation of steroids using a TBAI/TBHP protocol has been developed. A range of bioactive Δ5‐en‐7‐ones can be easily prepared from the corresponding Δ5‐steroids. The methodology features several advantages, including readily available starting materials, environmentally benign oxidant, high functional group compatibility, and metal‐free catalysis.

  已经开发了使用TBAI / TBHP方案进行的类固醇的温和，有效和有机催化的烯丙基氧化。生物活性Δ的范围5 -烯-7-酮可以由相应的Δ容易地制备5 -steroids。该方法具有许多优点，包括容易获得的起始原料，对环境无害的氧化剂，高官能团相容性和无金属催化作用。
• Chemical synthesis of 7α-hydroxycholest-4-en-3-one, a biomarker for irritable bowel syndrome and bile acid malabsorption
  作者：Samuel D. Offei、Hadi D. Arman、Francis K. Yoshimoto

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108449

  日期：2019.11

  syndrome, and other diseases associated with defective bile acid biosynthesis. Furthermore, 7α-hydroxy-cholest-4-en-3-one is the physiological substrate for cytochrome P450 8B1 (P450 8B1 or CYP8B1), the oxysterol 12α-hydroxylase enzyme implicated in obesity and cardiovascular health. We report the chemical synthesis of this physiologically important oxysterol beginning with cholesterol. The key feature

  7α-Hydroxy-cholest-4-en-3-one是胆汁酸流失，肠易激综合征和其他与胆汁酸生物合成缺陷有关的疾病的生物标志物。此外，7α-羟基胆甾醇4-en-3-one是细胞色素P450 8B1（P450 8B1或CYP8B1）的生理底物，P450 8B1或CYP8B1是与肥胖症和心血管健康有关的氧固醇12α-羟化酶。我们从胆固醇开始报告了这种具有重要生理意义的氧固醇的化学合成。该合成的关键特征涉及3-脱氧-Δ4-7α-甲酸酯类固醇前体的区域选择性C3-烯丙基氧化形成7α-甲氧基-胆甾醇4-en-3-one，将其皂化生成7α-羟基-cholest-4-en-3-one。
• Stereoselective 7.ALPHA.-Hydroxylation of 3.BETA.-Acetoxy-.DELTA.5-steroids by Fe(PA)3/H2O2/MeCN.
  作者：Eiichi KOTANI、Tetsuya TAKEYA、Hirotaka EGAWA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.750

  日期：——

  Stereoselective 7α-hydroxylation reaction of Δ5-steroids by a Fe(PA; picolinate)3/H2O2/MeCN system is presented. The 7α-hydroxylation reactions were achieved in 33-40% yields by addition of 30%-H2O2 to a solution of 3β-acetoxy-Δ5-steroids 1a-1d and a crystalline of Fe(PA)3 in MeCN.

  通过Fe(PA; 皮考林酸盐)3/H2O2/MeCN体系实现了Δ5类固醇的立体选择性7α-羟基化反应。通过将30%- 添加到含有3β-乙酰氧基-Δ5类固醇1a-1d和Fe(PA)3的MeCN溶液中，该反应的产率达到了33-40%。
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。