[(1S,4S,6S,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-4-chloro-6-formyloxy-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 153079-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,4S,6S,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-4-chloro-6-formyloxy-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 153079-19-7
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₇Si
• 分子量: 585.253
• InChiKey: OWEBJRHWKASOPN-QURWBFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,6S,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-4-chloro-6-formyloxy-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 氢氟酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.48h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin

  摘要：

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61717-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1S,4S,6S,7R,8S,8aR)-4-chloro-6-(formyloxy)-8-(2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl 2-methylbutanoate 生成 [(1S,4S,6S,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-4-chloro-6-formyloxy-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8442

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/8442
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin
  作者：Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Lisa M. DiMichele、Cheng Y. Chen、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61717-3

  日期：1993.9

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.