6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮 | 79691-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6(R)-<2-<1,2,6,7,8,8a(R)-Hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-<<2(S)-methylbutyryl>oxy>-1(S)-naphtyl>ethyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4(R)-(tert-butyldimethylsiloxy)-6(R)-<2-<1,2,6,7,8,8a(S)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-<<2(S)-methylbutyryl>oxy>-1(S)-naphthyl>ethyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-(8(S)-(2(S)-methylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))-ethyl]-4(R)-(dimethyl-tert-butylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；4(R)-(tert-butyldimethylsiloxy)-6(R)-(2-{1,2,6,7,8,8a(S)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-[(2(S)-methylbutyryl)oxy]-1(S)-naphthyl}ethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；[(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 79691-11-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: YZUJIMXHROAZNZ-QWENNIGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  （+）-monacolin K（mevinolin）的全合成

  摘要：

  （+）-Monacolin K（mevinolin）（1a）是一种非常有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从（+）-compactin（ML-236B）（1b）合成中使用的中间体2立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81777-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,7R,8R,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin

  摘要：

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61717-3

文献信息

• Oxo-analogs of mevinolin-like antihyper-cholesterolemic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05053525A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Mevinolin-like compounds in which the lactone is opened and the hydroxyl function produced thereby is replaced by an oxo function are potent HMG-CoA reductase inhibitors possessing one less asymmetric center.

  梅文诺林类化合物中，内酯被打开，从而产生的羟基功能被氧化功能取代，是具有一个较少不对称中心的强效HMG-CoA还原酶抑制剂。
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 4. Side-chain ester derivatives of mevinolin
  作者：W. F. Hoffman、A. W. Alberts、P. S. Anderson、J. S. Chen、R. L. Smith、A. K. Willard

  DOI：10.1021/jm00155a040

  日期：1986.5

  Modification of the 2(S)-methylbutyryl moiety of mevinolin led to a series of side chain ester derivatives. A systematic exploration of the structure-activity relationships showed that the introduction of an additional aliphatic group on the carbon alpha to the carbonyl group increased potency. This observation led to the synthesis of compound 16, which has about 2.5 times the intrinsic inhibitory activity of mevinolin.
• Remote diastereoselection in the asymmetric total synthesis of mevinolin
  作者：Peter M. Wovkulich、P. C. Tang、N. K. Chadha、A. D. Batcho、J. C. Barrish、M. R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00189a037

  日期：1989.3
• Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene
  作者：C. H. Kuo、A. A. Patchett、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/jo00160a010

  日期：1983.6
• Synthesis and x-ray characterization of 6(S)-epimevinolin, a lactone epimer
  作者：G. E. Stokker、C. S. Rooney、J. M. Wiggins、J. Hirshfield

  DOI：10.1021/jo00375a032

  日期：1986.12