ethyl (E)-4-(4-nitrophenyl)but-2-enoate | 383666-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-nitrophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-butenoate
• CAS: 383666-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: JQNCCFOCQYZOTJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(4-nitrophenyl)but-2-enoate 、 2-氟苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到ethyl (E)-2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-4-(4-nitrophenyl)-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-乙烯基羧酸酯的有机催化区域和几何构型：底物范围，机理研究和应用

  摘要：

  在Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应条件下，已经开发了一种绿色方案，用于合成醛-α-β-不饱和酯和带有活化γ质子的α，β-不饱和酯，以合成β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。已经以中等至良好的产率，仅E几何选择性以区域特异性合成了不同的β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。其他显着特征包括原子效率，环境友好性和温和的反应条件。此外，反应产物可以容易地转化为四氢呋喃，二氢呋喃和呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01510
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙醛 、 溴乙酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl (E)-4-(4-nitrophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-乙烯基羧酸酯的有机催化区域和几何构型：底物范围，机理研究和应用

  摘要：

  在Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应条件下，已经开发了一种绿色方案，用于合成醛-α-β-不饱和酯和带有活化γ质子的α，β-不饱和酯，以合成β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。已经以中等至良好的产率，仅E几何选择性以区域特异性合成了不同的β-羟基-α-乙烯基羧酸酯。其他显着特征包括原子效率，环境友好性和温和的反应条件。此外，反应产物可以容易地转化为四氢呋喃，二氢呋喃和呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01510

文献信息

• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• BENZOXAZEPINONES AND THEIR USE AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1292585A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] BENZOXAZEPINONES AND THEIR USE AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOXAZEPINONES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHASE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2001098282A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  There is disclosed a compound represented by formula (I), wherein R1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, -X?1-X2-Ar-X3-X4¿-COOH (wherein X?1 and X4¿ are a bond or alkylene group, X?2 and X3¿ are a bond, -O-, -S-, Ar is divalent aromatic group , etc.), R2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.