1-pentyl-3-methylimidazolium chloride | 171058-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentyl-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-methyl-3-pentylimidazolium chloride；1-methyl-3-pentylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 171058-22-3
• 化学式: C₉H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 188.7
• InChiKey: VDOZZSUYAITQGI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  75.0-76.8 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-3-methylimidazolium chloride 在 氟硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1-methyl-3-pentyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Influence of different branched alkyl side chains on the properties of imidazolium-based ionic liquids

  摘要：

  在微波辐射下采用两种不同的合成方法合成了几种新的分支离子液体。将不同的已知离子液体（包括线性和分支型）加入到这一组新的离子液体中，以研究分支对热物理性质的影响，从而揭示第一结构与性质之间的关系。利用热重分析法研究了分解行为，差示扫描量热法用于研究分支对热行为的影响，例如熔点、玻璃转变温度、冰点和冷结晶温度。此外，还分析了所选离子液体的水吸收情况。

  DOI：

  10.1039/b807119e
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-pentyl-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Alkylation process

  摘要：

  这项发明涉及一种芳烃烷基化的过程，通过在离子液体的存在下，将芳香烃与烯烃反应，所述离子液体包括（a）化合物R.sub.n MX.sub.3-n的公式，其中R是C1-C6烷基基团，M是铝或镓，X是卤素原子，n为0、1或2，以及（b）烃基取代咪唑盐卤或烃基取代吡啶盐卤，其中咪唑盐卤中的至少一个烃基取代物是具有1-18个碳原子的烷基基团。该过程允许从离子液体中轻松分离反应产物，并提高了烷基化产物的选择性。

  公开号：

  US05994602A1

文献信息

• Application of three-legged piano-stool cyclopentadienyl-N-heterocyclic carbene iron(II) complexes as in situ catalysts for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Muhammad D. Bala、Monisola I. Ikhile

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.016

  日期：2014.4

  A one pot system has been developed based on nine related 1,3-dialkylated imidazolium salts for the in situ generation of N-heterocyclic carbene iron(II) complexes in which the complexes were directly tested as catalysts for the transfer hydrogenation of ketones. This is a simplified reproducible process that aims to eliminate unnecessary purification steps for the isolation of such catalysts prior

  已经开发了基于九种相关的1,3-二烷基化的咪唑鎓盐的一锅系统，用于就地生成N-杂环卡宾铁（II）配合物，其中直接测试了该配合物作为酮转移氢化的催化剂。这是简化的可重现方法，其目的是消除在施用前用于分离此类催化剂的不必要的纯化步骤。配合物10 – 12已经在相似条件下制备，分离并通过光谱学和晶体学方法表征其结构。三种配合物的固态结构相似，并且在每个铁中心周围显示出扭曲的八面体三足钢琴凳形几何形状，类似于报道的带有相关配体的配合物。作为与原位催化体系比较的基础，还测试了分离的配合物作为酮转移氢化的催化剂。结果，在优化的反应条件下，所有原位发现生成的催化剂具有与基于分离的络合物的催化剂相似的优异活性，并具有中等至优异的向所需醇产物的转化率。各种脂族，芳族和环状酮的转化率高达100，转换率高达200。
• Does alkyl chain length really matter? Structure–property relationships in thermochemistry of ionic liquids
  作者：Sergey P. Verevkin、Dzmitry H. Zaitsau、Vladimir N. Emel’yanenko、Ricardas V. Ralys、Andrei V. Yermalayeu、Christoph Schick

  DOI：10.1016/j.tca.2013.04.003

  日期：2013.6

  Abstract DSC was used for determination of reaction enthalpies of synthesis of ionic liquids [Cnmim][Cl]. A combination of DSC with quantum chemical calculations presents an indirect way to study thermodynamics of ionic liquids. The indirect procedure for vaporization enthalpy was validated with the direct experimental measurements by using thermogravimetry. First-principles calculations of the enthalpy

  摘要 DSC用于测定离子液体[Cnmim][Cl]的合成反应焓。DSC 与量子化学计算的结合提供了一种研究离子液体热力学的间接方法。使用热重法通过直接实验测量验证了汽化焓的间接程序。已经使用 CBS-QB3 和 G3 (MP2) 理论对离子物质进行了气相生成焓的第一性原理计算。从文献中收集了具有阴离子 [Cl] 和 [Br] 的烷基取代咪唑鎓、吡啶鎓和吡咯烷鎓基离子液体的同源系列的实验 DSC 数据。我们已经证明了形成焓、汽化焓、和晶格势能线性依赖于烷基链长度。离子液体的热化学性质通常遵循基团可加性规则，并且形成和蒸发焓的可加性参数值似乎与分子化合物的值非常接近。
• Combination effect of ionic liquid components on the structure and properties in 1,4-benzenedicarboxylate based zinc metal–organic frameworks
  作者：Zong-Hui Zhang、Bing Liu、Ling Xu、Huan Jiao

  DOI：10.1039/c5dt02672e

  日期：——

  Two types of eleven Zn–BDC compounds were synthesized by ionothermal reactions. The combination effects of RMI⁺ and X⁻ on the structure construction, TG, and fluorescence are observed.

  通过离子热反应合成了两种Zn-BDC化合物。观察到RMI⁺和X⁻对结构构建、热重分析和荧光的组合效应。
• Kinetic Study of ThermalZ toE Isomerization Reactions of Azobenzene and 4-Dimethylamino-4′-nitroazobenzene in Ionic Liquids [1-R-3-Methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide with R=Butyl, Pentyl, and Hexyl]
  作者：Keita Baba、Hajime Ono、Eri Itoh、Sumitaka Itoh、Kyoko Noda、Toshinori Usui、Koji Ishihara、Masahiko Inamo、Hideo D. Takagi、Tsutomu Asano

  DOI：10.1002/chem.200600081

  日期：2006.7.5

  which indicated that the slow isomerization through the inversion mechanism with a nonpolar transition state was little influenced by the solvent properties, such as the viscosity and dielectric constant, of ionic liquids. On the other hand, the rate constants and the corresponding frequency factors of the Arrhenius plot were significantly reduced for the isomerization of 4-dimethylamino-4'-nitroazobenzene

  在三种通式为1-R-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（R =丁基，戊基和己基）的三种离子液体中检查了偶氮苯和4-二甲基氨基-4'-硝基偶氮苯的Z到E热异构化反应。在这些离子液体中测得的偶氮苯反应的一级速率常数和活化能与在普通有机溶剂中测得的一致，这表明通过具有非极性过渡态的转化机理进行的慢速异构化几乎不受溶剂的影响。离子液体的特性，例如粘度和介电常数。另一方面，对于4-二甲氨基-4'的异构化，Arrhenius图的速率常数和相应的频率因子显着降低。与具有相似介电性能的普通有机分子溶剂中的异构化相比，离子液体中的-硝基偶氮苯比较。尽管这些离子液体是粘性的，但速率常数的表观粘度依赖性不能通过溶液溶解反应的Kramers-Grote-Hynes模型或Agmon-Hopfield模型来解释。提出高极性旋转过渡态的正电荷中心和负电荷中心分别被周围的阴离子和阳离子稳定，并且必须重新排列离子，以
• An Efficient, Eco-Friendly, One-Pot Protocol for the Synthesis of 2-Oxazolines Promoted by Ionic Liquid/Indium Chloride
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch06061

  日期：——

  2-Oxazolines have been synthesized using a solventless ionic liquid melt in good yields at ambient temperatures. The efficiency of various Lewis acid catalysts for the same reaction has been compared. The effectiveness of different alkyl chains in the ionic liquids for the synthesis of oxazolines has been studied and a butylmethylimidazolinium chloride/indium chloride melt has been found to be the best media for promoting the reaction.

  使用无溶剂离子液体熔体合成了 2-恶唑啉类化合物，并在常温下获得了良好的产率。比较了各种路易斯酸催化剂在相同反应中的效率。研究了离子液体中不同烷基链对合成噁唑啉的有效性，发现丁基甲基氯化咪唑啉鎓/氯化铟熔体是促进反应的最佳介质。