N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 | 2044-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二甲基乙酰基乙酰胺
• 中文别名: N,N-二甲基-3-氧代丁酰胺；N,N-二甲乙酰乙酰胺；N,N-二甲基乙酰乙酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethylacetoacetamid
• 英文别名: N,N-dimethylacetoacetamide；N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 2044-64-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00038243
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55 °C
• 沸点：
  105 °C(lit.)
• 密度：
  1.067 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  252 °F
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  0.91 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,-
• RTECS号：
  AK4035000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N-Dimethylacetoacetamide solution
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N,N-Dimethyl-3-oxobutyramide
DMAA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
急性的水体毒性 (类别2)
慢性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H316 造成轻微皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: N,N-Dimethyl-3-oxobutyramide
别名
DMAA
: C6H11NO2
分子式
成分 分类 浓度
N,N-Dimethyl-3-oxobutyramide
化学文摘编号(CAS No.) 2044-64-6 Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2B; 80 %
EC-编号 218-059-8 Aquatic Acute 2; Aquatic
Chronic 2; H316, H320, H411
Water
化学文摘编号(CAS No.) 7732-18-5 20 %
EC-编号 231-791-2
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 粉红, 黄色
b) 气味
氨味。
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
6.5 - 7.6 在 800 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: < -50 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
122 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
14.0 hPa 在 20 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.067 g/cm3
n) 水溶性
完全溶解
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.58
p) 自燃温度
338 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

N,N-二甲基乙酰基乙酰胺在常温常压下为无色透明液体状，能够溶解于常见的有机溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和二氯甲烷等，同时还能溶于水。

应用

N,N-二甲基乙酰基乙酰胺是一种有机中间体，可用于制备硫代酰胺类化合物。作为一种重要的硫代羧酸衍生物，硫代酰胺类化合物在药物合成、化工及相关领域受到了广泛的关注。硫代酰胺及其衍生物在分析、材料和电化学等领域有广泛应用，不仅用于生产阻聚剂、催化剂、稳定剂和农药等，还可以用于生产医药原料、硫化剂、交联试剂和捕收剂等。

应用示例

3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺的制备：将1.62g纯度为98％的异硫氰酸苯酯、1.38g纯度为99％的碳酸钾和1.29g纯度为98％的N,N-二甲基乙酰基乙酰胺加入到30mL纯度为99.7％的无水乙醇中，室温下搅拌30分钟。然后将体系加热至回流，并在室温下继续搅拌1.8小时。反应结束后，将乙醇蒸除并冷却后，加入30mL 10％稀盐酸，进行搅拌并将所得沉淀过滤、水洗和真空干燥得到目标产物。以N,N-二甲基乙酰基乙酰胺为基准计算，收率为88.6％。

合成方法

将5.00毫升2.00M浓度的二甲胺溶于15毫升甲苯中，然后在5分钟内缓慢滴加0.670毫升（5.00毫摩尔）的二甲胺丙酮加合物到二甲胺甲苯溶液中。所得反应混合物在室温下搅拌15分钟后，在回流状态下继续搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温并真空除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱（EtOAc）分离纯化后，即可得到N,N-二甲基乙酰基乙酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-dimethyldiazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  从重氮化合物原位生成喹啉鎓叶立德：铜催化的吲哚嗪的合成

  摘要：

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01042
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 在 2-硝基间三甲苯 、 p-MeOPhN(MgBr)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二甲基乙酰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Aryliminodimagnesium with SomeN,N-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation fromN,N-Dimethylformamide

  摘要：

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1965

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• Copper-catalyzed tandem annulation/enol nucleophilic addition to access multisubstituted indoles
  作者：Wangze Song、Ming Li、Junnan He、Junhao Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1039/c9ob00181f

  日期：——

  readily available enol nucleophiles by copper-catalyzed tandem annulation/enol nucleophilic addition has been developed. Compared to the expensive metal catalysts such as platinum, gold, silver, and palladium used previously, the most economical copper(I) catalyst could achieve this reaction efficiently. The fused heterocyclic compounds, pyrrolo[1,2-a] indoles, could be afforded by further transformation

  已经开发了通过铜催化的串联环化/烯醇亲核加成从炔丙醇和容易获得的烯醇亲核体中获得各种多取代的吲哚的方法。与以前使用的昂贵的金属催化剂（例如铂，金，银和钯）相比，最经济的铜（I）催化剂可以有效地实现该反应。可以通过进一步转化产物来提供稠合的杂环化合物吡咯并[1,2- a ]吲哚。烯丙基阳离子中间体可能与该机理有关。
• KI-catalyzed C–S bond formation <i>via</i> an oxidation relay strategy: efficient access to various α-thio-β-dicarbonyl compounds
  作者：Yi Jiang、Jiao-Xia Zou、Long-Tao Huang、Xue Peng、Jie-Dan Deng、Long-Qing Zhu、Yu-Hang Yang、Yi-Yue Feng、Xiao-Yun Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8ob00080h

  日期：——

  An efficient and practical methodology to obtain α-thio-β-dicarbonyl compounds was presented under alkaline conditions via potassium iodide (KI) catalysis.

  在碱性条件下，通过碘化钾（KI）催化，提出了一种获得α-硫代-β-二羰基化合物的高效实用方法。

表征谱图