(3R)-3-hydroxy-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4,4-dimethylpentan-1-one | 204577-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 204577-79-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: NERVYDSXNXDDCI-SKNMWMDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4,4-dimethylpentan-1-one 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R,4R)-2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5,5-dimethylhexan-2-yl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与基于樟脑的乙酸烯醇酯等效物的非对映选择性高羟醛反应。

  摘要：

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。

  DOI：

  10.1021/jo990865z
• 作为产物：
  描述：

  2-ethinyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 硫酸 、 水 、 lithium chloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3R)-3-hydroxy-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与基于樟脑的乙酸烯醇酯等效物的非对映选择性高羟醛反应。

  摘要：

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。

  DOI：

  10.1021/jo990865z

文献信息

• Design and Evaluation of a Practical Camphor-Based Methyl Ketone Enolate for Highly Stereoselective “Acetate” Aldol Reactions
  作者：Claudio Palomo、Alberto González、Jesús M. García、Cristina Landa、Mikel Oiarbide、Santiago Rodríguez、Anthony Linden

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<180::aid-anie180>3.0.co;2-4

  日期：1998.2.2