2-ethinyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 1075216-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ethinyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1R)-1.7.7-trimethyl-2ξ-ethynyl-norbornanol-(2ξ)；(1R)-1.7.7-Trimethyl-2ξ-aethinyl-norbornanol-(2ξ)；(1R,4R)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 1075216-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AXIWZGXZGAUBSU-DFWSTUSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethinyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S)-3-hydroxy-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与基于樟脑的乙酸烯醇酯等效物的非对映选择性高羟醛反应。

  摘要：

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。

  DOI：

  10.1021/jo990865z
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 乙炔钠 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 2-ethinyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ethynyl carbinols

  摘要：

  公开号：

  US02125384A1

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel Class of Sugar-Peptide Hybrids:  <i>C</i>-Linked Glyco β-Amino Acids through a Stereoselective “Acetate” Mannich Reaction as the Key Strategic Element
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Landa、M. Concepción González-Rego、Jesús M. García、Alberto González、José M. Odriozola、Manuel Martín-Pastor、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja026250s

  日期：2002.7.1

  on a new Mannich-type reaction between a chiral acetate enolate equivalent and alpha-amido sulfones derived from the corresponding sugar-C-glycoside aldehydes. While the sugar-C-glycoside aldehyde partner is prepared from well-established transformations on known sugar precursors, the lithium enolate derived from (1R)-endo-2-acetylisoborneol 3 is employed as the key element. This Mannich approach proceeds

  一种新型的糖-氨基酸杂交体，它由一个糖单元（葡萄糖、半乳糖或吡喃甘露糖）通过 C-糖苷键连接到 α-未取代的 β-氨基酸单元的 β-位，被表达。据推测，这些新化合物或由其衍生的寡聚肽可能具有 β-氨基酸寡聚体的结构特征以及 C-糖苷对水解的化学和酶抗性。该合成策略基于手性乙酸烯醇酯等价物与衍生自相应糖-C-糖苷醛的α-酰胺砜之间的新曼尼希型反应。虽然糖-C-糖苷醛伴侣是通过对已知糖前体的成熟转化制备的，以(1R)-endo-2-乙酰异冰片醇3衍生的烯醇锂为关键元素。这种曼尼希方法进行了基本上完美的非对映控制，导致新的 β-氨基羰基加合物以良好的收率。此外，通过用硝酸铈铵 (CAN) 进行氧化处理，可以顺利进行樟脑助剂的裂解。互补地，β-氨基羰基曼尼希加合物与α-或β-氨基酸残基的直接肽型偶联和随后的CAN促进辅助分离产生带有含糖脂肪族侧链的二肽片段，并且是一个过程可以迭代。还提供了基于实验
• Orthoamide und Iminiumsalze, XCII. Synthese und Reaktionen von Orthoamiden aus ethinylierten Terpenderivaten^a
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Ralf Kreß、Wolfgang Frey

  DOI：10.1515/znb-2018-0011

  日期：2018.7.26

  Abstract β-Ionone and camphor were ethynylated to give the alkynols 14, 16, 17 which can be transformed to the alkynolethers 5b, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m by treatment with dimethylsulfate and chlorotrimethylsilane, respectively. From the alkynolethers 5h, 5i, 5j/5k, 5l/5m the orthoamide derivatives 4h, 4i, 4j/4k, 4l/4m can be prepared by treatment with N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylguanidinium chloride (8) in

  摘要 β-紫罗兰酮和樟脑乙炔化得到炔醇14、16、17，通过硫酸二甲酯和氯三甲基硅烷处理可分别转化为炔醇醚5b、5i、5j、5k、5l、5m。从炔醇醚 5h, 5i, 5j/5k, 5l/5m 可以通过用 N,N,N',N',N",N"-处理制备邻酰胺衍生物 4h, 4i, 4j/4k, 4l/4m六甲基氯化胍 (8) 在氢化钠存在下。原酰胺4h、4i在缩合下与磺酰胺30反应产生N-磺酰化丙烯脒31、32。从原酰胺4h和对硝基苯胺可以获得丙吡胺29。原酰胺 4j/4k 和 4l/4m 与苯甲脒反应分别生成嘧啶 33、34。在丙二腈 (9a) 与原酰胺 4i 和 4j/4k 的反应中，1,1-二氨基-1,3-丁二烯 36 的混合物，分别产生38和1,3-二氨基-1,3-丁二烯37和39。从 CH2-酸性化合物如氰乙酸乙酯 (9b)、丙二酸二乙酯 (9c) 和硝基甲烷 (9d) 和原酰胺 4i
• Inhibitors of Diacylglycerol O-acyltransferase Type 1 Enzyme
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20080293713A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT- 1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20120041003A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1，R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2500347A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and R3, are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式（I）化合物：其中 R1、R2 和 R3 在此定义。还公开了治疗 DGAT-1 相关疾病或病症的药物组合物和方法。