对溴苯甲酰溴 | 18066-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴苯甲酰溴
• 英文名称: 1-bromo-4-(bromo(phenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[bromo(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 18066-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂
• 分子量: 326.03
• InChiKey: XQJCFOOAJAADSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酰溴 在 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 盐酸苯海拉明杂质C
  参考文献：
  名称：

  苯海拉明的两种新的甲基和吗啉衍生物对大鼠的抗炎作用

  摘要：

  苯海拉明是乙醇胺类的第一代组胺H 1受体拮抗剂之一，具有许多药理特性，包括抗炎作用。在这项研究中，溴（II）和I的两个新的甲苯基衍生物（Di [对甲苯基] [二甲基氨基乙氧基]甲烷（III）和（Di [对甲苯基] [2-吗啉代乙氧基]甲烷（IV））合成。用福尔马林和组胺诱导的大鼠爪水肿评估了它们的急性和慢性抗炎活性。还测量了福尔马林和组胺引起的足爪水肿，二甲苯引起的耳部水肿以及在腹膜腔涂乙酸后的腹膜炎中的血管通透性，并与II进行了比较。选择棉丸诱导的肉芽肿模型来诱导大鼠慢性炎症。新合成的苯海拉明类似物似乎可以有效减少急性炎症。结论是，新药的显着抗炎作用可能与其降低血管通透性机制或对H 1组胺受体的拮抗作用有关。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9891-y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 对溴苯甲酰溴
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aromatic Aldehydes with Activated Alkyl Halides

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed umpolung of aldehydes followed by their interception with diarylbromomethanes has been reported. This conceptually novel transition-metal-free cross-coupling of aldehydes with alkyl halides works well at low catalyst loadings and under mild reaction conditions leading to the formation of diaryl acetophenone derivatives in good yields. In addition, a-halo ketones and esters can also be used, as aldehyde reaction partners.

  DOI：

  10.1021/ol102626p

文献信息

• Kinetics of the Solvolyses of Benzhydryl Derivatives: Basis for the Construction of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Bernard Denegri、André Streiter、Sandra Jurić、Armin R. Ofial、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200500845

  日期：2006.2.8

  series of 21 benzhydrylium ions (diarylmethylium ions) are proposed as reference electrofuges for the development of a general nucleofugality scale, where nucleofugality refers to a combination of leaving group and solvent. A total of 167 solvolysis rate constants of benzhydrylium tosylates, bromides, chlorides, trifluoroacetates, 3,5-dinitrobenzoates, and 4-nitrobenzoates, two-thirds of which have been

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。
• Nitrosoarene-Catalyzed HFIP-Assisted Transformation of Arylmethyl Halides to Aromatic Carbonyls under Aerobic Conditions
  作者：Suman Pradhan、Vishali Sharma、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02272

  日期：2021.8.6

  A rare metal-free nucleophilic nitrosoarene catalysis accompanied by highly hydrogen-bond-donor (HBD) solvent, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), organocatalytically converts arylmethyl halides to aromatic carbonyls. This protocol offers an effective means to access a diverse array of aromatic carbonyls with good chemoselectivity under mild reaction conditions. The activation of arylmethyl halides

  一种不含稀有金属的亲核亚硝基芳烃催化，伴随着高度氢键供体 (HBD) 溶剂，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)，有机催化将芳甲基卤化物转化为芳香羰基化合物。该协议提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下获得具有良好化学选择性的多种芳香羰基化合物。HFIP 活化芳甲基卤化物以产生稳定的碳正离子以及在大气 O 2存在下原位生成的羟胺自动氧化为亚硝基芳烃是成功的关键。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Carbonyl-α′-(hetero)aryl Sulfoxonium Ylides: Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Christopher Janot、Jean-Baptiste Chagnoleau、Nathan R. Halcovitch、James Muir、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03032

  日期：2020.1.17

  these compounds over the parent diazo compounds. Herein, we report the palladium-catalyzed cross-coupling of aryl bromides and triflates with α-carbonyl sulfoxonium ylides. We also report the use of this method for the modification of an active pharmaceutical ingredient and for the synthesis of a key precursor of antagonists of the neurokinin-1 receptor. In addition, the mechanism of the reaction was

  尽管有最新进展，仍需要一种合成α-羰基-α'-（杂）芳基亚砜基磺酸盐的通用方法，以使这些化合物相对于母体重氮化合物具有更大的潜在安全优势。在本文中，我们报道了钯催化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与α-羰基亚砜基鎓盐的交叉偶联。我们还报告了该方法用于修饰活性药物成分和合成神经激肽-1受体拮抗剂的关键前体的用途。此外，反应的机理是从几个观察结果中推断出来的。因此，通过31P 1H} NMR观察到氧化加成络合物[（XPhos）PhPdBr]及其二聚体，并且显示出这些络合物具有催化和动力学能力。而且，通过质谱法观察到由[（XPhos）ArPdBr]（Ar = p-CF3-C6H4）与模型次硫酸on叶立德的金属转移所形成的络合物。最后，部分速率定律表明，在催化循环中，过渡金属化和随后的去质子化是速率决定的。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some Cinnamylpiperazine Derivatives
  作者：Chuan Hu、Zhi-Gang Sun、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/157018010792929595

  日期：2010.11.1

  A series of cinnamylpiperazine derivatives was synthesized using different benzophenone as starting material. The structures of the compounds were proved by their IR, 1H-NMR spectroscopic data and mass spectra data. The anticonvulsant activities of these compounds were evaluated with maximal electroshock (MES) test and rotarod test with intraperitoneal injection on KunMing mice. Among all the flunarizine

  以不同的二苯甲酮为原料合成了一系列肉桂基哌嗪衍生物。化合物的结构由其IR，1 H-NMR光谱数据和质谱数据证实。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击（MES）试验和腹膜内注射的rotarod试验在昆明小鼠上进行评估。在所有氟尿利嗪类似物中，没有人比氟尿利嗪具有更好的抗惊厥活性。氟硝利嗪（4i）表现出抗惊厥活性，通过腹膜内给药，ED50为38.1 mg / kg，TD50为164.3 mg / kg，PI为4.3，口服ED50为56.8 mg / kg，TD50为456.3 mg / kg，PI为8.0行政。
• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。

表征谱图