2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole | 1138156-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(di(adamantan-1-yl)phosphanyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole；2-(di-1-adamantylphosphinyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole；2-(di-1-adamantylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole；N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-di-1-adamantylphosphino-imidazole；2-(di-1-adamantylphosphanyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole；Bis(1-adamantyl)-[1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-yl]phosphane
• CAS: 1138156-48-5
• 化学式: C₃₅H₄₉N₂P
• 分子量: 528.761
• InChiKey: KCLAWMQATOUVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以65%的产率得到[C3H2N2(P(1-adamantyl)2)(C6H3(iPr)2](palladium)Br(mesityl)
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化芳基卤化物的羟基化

  摘要：

  降低热量：介绍了第一种室温下Pd催化的由芳基溴化物和氯化物合成苯酚的方法。使用笨重的咪唑基膦配体和新型钯前体[Pd（cod）（CH 2 SiMe 3）2 ]进行的钯介导的芳基卤化物羟基化反应的化学计量研究导致了在环境条件下高效催化合成苯酚的过程（参见方案） ； Ad =金刚烷基，cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902148
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 、 双(1-金刚烷基)氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  实用的咪唑基膦配体用于芳基卤化物的选择性钯催化羟基化

  摘要：

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804898
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘噻吩 、 苯乙烯 、 一氧化碳 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(3-thienyl)phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通用钯催化芳基卤化物羰基化 Heck 反应的开发

  摘要：

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja1059922

文献信息

• Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Thomas Schulz、Christian Torborg、Benjamin Schäffner、Jun Huang、Alexander Zapf、Renat Kadyrov、Armin Börner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200804898

  日期：2009.1.19

  The phenol countdown: Novel imidazole‐based phosphine ligands are synthesized on scales up to 100 g by a convenient lithiation–phosphorylation method. The phosphines are stable towards air and moisture and are successfully applied as ligands in the palladium‐catalyzed selective hydroxylation of aryl halides (see scheme, dba=dibenzylideneacetone).

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。
• Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides under Ambient Conditions
  作者：Alexey G. Sergeev、Thomas Schulz、Christian Torborg、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200902148

  日期：2009.9.28

  temperature Pd‐catalyzed synthesis of phenols from aryl bromides and chlorides is presented. Stoichiometric studies of Pd‐mediated hydroxylation of aryl halides employing a bulky imidazolyl‐phosphine ligand and the novel palladium precursor [Pd(cod)(CH2SiMe3)2] led to development of efficient catalytic synthesis of phenols under ambient conditions (see scheme; Ad=adamantyl, cod=1,5‐cyclooctadiene)

  降低热量：介绍了第一种室温下Pd催化的由芳基溴化物和氯化物合成苯酚的方法。使用笨重的咪唑基膦配体和新型钯前体[Pd（cod）（CH 2 SiMe 3）2 ]进行的钯介导的芳基卤化物羟基化反应的化学计量研究导致了在环境条件下高效催化合成苯酚的过程（参见方案） ； Ad =金刚烷基，cod = 1,5-环辛二烯）。