亚磷酸三苄酯 | 15205-57-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 中文名称: 亚磷酸三苄酯
• 中文别名: 三苄基亚磷酸酯
• 英文名称: tribenzyl phosphite
• CAS: 15205-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃P
• 分子量: 352.37
• InChiKey: KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52℃
• 沸点：
  180-195 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920901900
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以88%的产率得到亚磷酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 亚磷酸三苄酯
  参考文献：
  名称：

  P(III)-亲核试剂银催化对醌甲基化物的区域选择性磷酸化

  摘要：

  P(III)-亲核试剂 (P(OR) 3 , ArP(OR) 2 , Ar 2 P-OR)银催化对醌甲基化物 ( p -QMs )区域选择性磷酸化的简单有效方法通过 Michaelis-Arbuzov 型反应建立。在温和条件下，广泛的 P(III)-亲核试剂和对-醌甲基化物具有良好的耐受性，从而得到预期的二芳基甲基取代的有机磷化合物，具有良好的产率。此外，以二烷基芳基亚膦酸酯(ArP(OR) 2 )为底物，可以得到一系列相应的对映异构体。对照实验和31还进行了 P NMR 跟踪实验以深入了解可能的反应机制。该协议可能对Michaelis-Arbuzov 型反应中 C( sp 3 )-P 键的形成具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01703
• 作为试剂：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 、 亚磷酸二苄酯 、 3-isopropoxy-4-methoxyacetophenone 、 3-甲氧基-苯肼 、 3-异丙氧基-4-甲氧基苯硼酸 在 磷酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化碳 、 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 、 5%-palladium/activated carbon 、 亚磷酸三苄酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 2,3-bis(3-disodiumphosphate-4-methoxyphenyl)-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-CONTAINING COMPOUNDS WITH ANTI-TUBULIN AND VASCULAR TARGETING ACTIVITY
  [FR] COMPOSES CONTENANT DE L'INDOLE A ACTIVITE ANTI-TUBULINE ET DE CIBLAGE VASCULAIRE

  摘要：

  已发现了取代三甲氧基苯基吲哚配体，这些配体表现出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管组装的显著能力。这类化合物以及相关衍生物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能被证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有靶向血管活性，从而选择性地预防和/或破坏非恶性增殖的血管系统。

  公开号：

  WO2004099139A1

文献信息

• Benzoylphosphonate-Based Photoactive Phosphopeptide Mimetics for Modulation of Protein Tyrosine Phosphatases and Highly Specific Labeling of SH2 Domains
  作者：André Horatscheck、Stefan Wagner、Jutta Ortwein、Boo Geun Kim、Michael Lisurek、Samuel Beligny、Anja Schütz、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201201475

  日期：2012.9.10

  A light switch for phosphotyrosine‐ recognizing proteins: Irradiation of the bioisosteric benzoylphosphonate suffices to “turn off” the activity of target proteins and to label them covalently (see scheme). Photoactive bioisosters may find applications in functional cell biology, bioanalytics, and proteome research.

  磷酸酪氨酸识别蛋白的一个电灯开关：辐照生物立体异构的苯甲酰基膦酸酯足以“关闭”目标蛋白的活性并对其进行共价标记（参见方案）。光敏生物等排体可能会在功能细胞生物学，生物分析和蛋白质组学研究中找到应用。
• An aza-nucleoside, fragment-like inhibitor of the DNA repair enzyme alkyladenine glycosylase (AAG)
  作者：Eduard Mas Claret、Balqees Al Yahyaei、Shuyu Chu、Ruan M. Elliott、Manuel Imperato、Arnaud Lopez、Lisiane B. Meira、Brendan J. Howlin、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115507

  日期：2020.6

  The DNA repair enzyme AAG has been shown in mice to promote tissue necrosis in response to ischaemic reperfusion or treatment with alkylating agents. A chemical probe inhibitor is required for investigations of the biological mechanism causing this phenomenon and as a lead for drugs that are potentially protective against tissue damage from organ failure and transplantation, and alkylative chemotherapy

  DNA修复酶AAG已在小鼠中显示出响应于缺血性再灌注或用烷基化剂治疗而促进组织坏死。对于引起这种现象的生物学机制的研究，化学抑制剂是必需的，并且它是潜在保护器官免受器官衰竭和移植以及烷基化化学疗法伤害的药物的先导。在本文中，我们描述了选择芳基甲基吡咯烷酮作为抑制剂的合适氮杂核苷模拟物背后的原理，然后合成了它们，并首次使用了基于微孔板的测定方法来量化其对AAG的抑制作用。我们最后报告了咪唑-4-基甲基吡咯烷作为片段大小的AAG弱抑制剂的发现。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Synthesis and biological evaluation of substrate-Based inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenase as potential drugs against African Trypanosomiasis
  作者：Christophe Dardonville、Eliana Rinaldi、Stefania Hanau、Michael P. Barrett、Reto Brun、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00191-3

  日期：2003.7

  compounds were found to competitively inhibit 6PGDH from T. brucei and sheep liver enzymes at micromolar concentrations. Six inhibitors belong to the (2R)-2-methyl-4-deoxy series (6, 8, 10, 12, 21, 24) and one is a (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogue (29b). The 2,4-dideoxy analogues of 6PG did not inhibit both enzymes. The trypanocidal effect of the compounds was also evaluated in vitro against T. brucei rhodesiense

  描述了三个系列的6-磷酸葡萄糖酸酯（6PG）类似物的合成和生物学评估。测试了6PG的（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧，（2R）-2-甲基-4-脱氧和2,4-二脱氧类似物作为来自羊肝的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGDH）的抑制剂。还有布鲁氏锥虫，其中的酶是经过验证的药物靶标。在这三个系列的类似物中，发现七种化合物以微摩尔浓度竞争性地抑制布鲁氏杆菌和绵羊肝酶中的6PGDH。六种抑制剂属于（2R）-2-甲基-4-脱氧系列（6、8、10、12、21、24），一种是（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧类似物（29b ）。6PG的2,4-二脱氧类似物不抑制两种酶。还评估了化合物对T的锥虫杀螨作用。
• [EN] CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES FOR THE INHIBITION AND AMELIORATION OF INFLAMMATION<br/>[FR] ANALOGUES OU DERIVES DE CAROTENOIDE POUR INHIBER ET REDUIRE L'INFLAMMATION
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2005102356A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A method for inhibiting and/or ameliorating the occurrence of diseases in a human subject whereby a subject is administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative. In some embodiments, the administration of analogs or derivatives of carotenoids may inhibit and/or ameliorate the occurrence of diseases in subjects. In some embodiments, analogs or derivatives of carotenoids may be water-soluble and/or water dispersible. Maladies that may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein may include diseases that provoke or trigger an inflammatory response. In an embodiment, asthma may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of eicosanoids. In an embodiment, atherosclerosis may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering the analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites. In an embodiment, 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites that may be controlled or affected by administering analogs or derivatives of carotenoids to a subject may include proinflammatory effector molecules (e.g., leukotrienes).

  一种用于抑制和/或改善人体疾病发生的方法，其中向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以单独使用或与另一种类胡萝卜素类似物或衍生物结合使用。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物的施用可能会抑制和/或改善受试者的疾病发生。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能是水溶性和/或水分散性的。本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能治疗的疾病包括引发或触发炎症反应的疾病。在一个实施例中，哮喘可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响前列腺素的生物利用度。在一个实施例中，动脉粥样硬化可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响5-LO催化的前列腺素代谢物的生物利用度。在一个实施例中，通过向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以控制或影响受试者体内的5-LO催化的前列腺素代谢物，其中可能包括促炎效应分子（例如，白三烯）。