oleyl alcohol | 62972-93-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oleyl alcohol
• 英文别名: (Z)-octadec-11-en-1-ol；(Z)-11-octadecen-1-ol；octadec-11c-en-1-ol；cis-11-Octadecenol
• CAS: 62972-93-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: XMLQWXUVTXCDDL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到顺式-11-十八碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

文献信息

• Insect pheromones and their analogs III. Synthesis of the sex attractants of some Lepidoptera
  作者：U. M. Dzhemilev、G. G. Balezina、L. A. Volkova、V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00564886

  日期：——

  aldehydes with methyl 11-bromoundecanoate (I) by the Wittig reaction. To obtain compound (I) from methyl undeca-2E,5E,10-trienoate or methyl undeca-10-enoate we used hydroboration according to Brown followed by hydrogenation and bromination of the alcohol obtained. The advantage of this method is the use as starting materials of esters of unsaturated acids readily obtained by the homogeneous catalytic co-oligomerization

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。
• Pheromone, XIII: Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐11‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Iwan Kantardjiew、Peter Rösel、Werner Stransky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/cber.19781110123

  日期：1978.1

  Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-11-Alkenen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglichen die Darstellung von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen.

  Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten（Z）-11-Alkenen durchstereoselektive Wittig -Reaktion beschrieben。世卫组织制毒药和系统性药典。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Isolation, identification, and synthesis of sex pheromone components of female tea cluster caterpillar,Andraca bipunctata walker (Lepidoptera: Bombycidae) in Taiwan
  作者：H. Y. Ho、Y. T. Tao、R. S. Tsai、Y. L. Wu、H. K. Tseng、Y. S. Chow

  DOI：10.1007/bf02055098

  日期：1996.2

  (E14-18:Ald) and (E,E)-11,14-octadecadienal (E11,E14-18:Ald) were isolated and identified as major components from the pheromone glands of the tea cluster caterpillar,Andraca bipunctata, in Taiwan by analyzing the mass spectra of gland components and their DMDS adducts. GC retention times and mass spectra of the components were in agreement with those of authentic synthetic compounds. The average amount of 18:Ald

  十八碳烯醛 (18:Ald)、(E)-11-十八碳烯醛 (E11-18:Ald)、(E)-14-十八碳烯醛 (E14-18:Ald) 和 (E,E)-11,14-十八碳烯醛 (E11)通过分析腺体成分及其 ​​DMDS 加合物的质谱图，从台湾茶丛毛虫 Andraca bipunctata 的信息素腺体中分离并鉴定出 ,E14-18:Ald) 为主要成分。组分的 GC 保留时间和质谱与真实合成化合物的一致。18:Ald,E11-18:Ald,E14-18:Ald 和 E11,E14-18:Ald 每个雌性腺体（1 至 3 天大）的平均量为 121+/-76、50+/-20、187分别为 +/-75 和 237+/-110 ng，比例为 20:8:31:41。SyntheticE11,E14-18:Ald 在田间诱捕试验中比其他三种成分或空白对照捕获的雄性多。E11,E14-18:Ald 首次被报道为昆虫性信息素。在
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。