(Z)-11-octadecenyl acetate | 6186-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-11-octadecenyl acetate
• 英文别名: (Z)-11-octadecen-1-yl acetate；1-acetoxyoctadec (Z) 11-ene；(Z)-11-Octadecenyl-acetat；cis-Vaccenyl-acetat；(Z)-Octadec-11-enyl acetate；[(Z)-octadec-11-enyl] acetate
• CAS: 6186-98-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: QSZKEDWVAOAFQY-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：2.5 mg/mL
• 保留指数：
  2193

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性化合物 11-cis-Vaccenyl acetate 是一种雄性特异性脂质，能够在雄性和雌性果蝇的触角 T1 感器内激活数十个嗅觉神经元，并介导其聚集行为。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (Z)-11-octadecenyl acetate 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 11,12-bis-methylsulfanyl-octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00257a003
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 diborane(6) 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (Z)-11-octadecenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886

文献信息

• Pheromone, XIII: Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐11‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Iwan Kantardjiew、Peter Rösel、Werner Stransky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/cber.19781110123

  日期：1978.1

  Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-11-Alkenen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglichen die Darstellung von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen.

  Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten（Z）-11-Alkenen durchstereoselektive Wittig -Reaktion beschrieben。世卫组织制毒药和系统性药典。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• SUSTAINED-RELEASE PHEROMONE PREPARATION
  申请人：Sankei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1676480A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  It is an object of the present invention to provide a sustained release pheromone formulation, which is not affected by the air temperature, is able to release a sex pheromone at a constant rate, does not require troublesome recovery after use, and does not pollute the environment. The present invention provides a sustained release pheromone formulation characterized by comprising a pheromone contained in a crystalline mineral.

  本发明的目的是提供一种不受气温影响、能以恒定的速率释放性信息素、使用后不需要麻烦的回收、不污染环境的持续释放信息素制剂。本发明提供了一种持续释放信息素制剂，其特征在于包含在晶体矿物中的信息素。
• SUSTAINED RELEASE PHEROMONE FORMULATION
  申请人：Synchem Research Ltd.

  公开号：EP3090631A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The invention relates to a sustained release pheromone formulation comprising a pheromone contained in a porous clay material, wherein the clay material has a weight average particle size of less than 0.2 mm, and wherein the clay material is, in one embodiment, partially coated. The invention further relates to the process of manufacturing such a formulation and its use in agriculture, as well as a method of reducing the population of a pest, e.g., a butterfly or bug such as Diabrotica virgifera in an agriculturally used area.

  本发明涉及一种持续释放信息素制剂，其包含在多孔粘土材料中的信息素，其中粘土材料的重量平均粒径小于0.2毫米，在一个实施方案中，粘土材料被部分包覆。本发明还涉及这种制剂的制造工艺及其在农业中的用途，以及减少害虫数量的方法，例如，在农业使用区减少蝴蝶或虫子（如Diabrotica virgifera）的数量。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。