1,11-octadecadiene | 142608-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,11-octadecadiene
• 英文别名: octadeca-1,11-diene
• CAS: 142608-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₄
• 分子量: 250.468
• InChiKey: RDOISFNVZKNANZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-octadecadiene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 乙酸乙酯 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable regioselective hydroboration of terminal alkenes by calcium borohydride

  摘要：

  Calcium borohydride is found to hydroborate unsaturated systems in the presence of ethyl acetate. The reaction exhibits remarkable selectivity towards terminal double bonds. Several Z-11-alken-1-ol pheromones are synthesized using this method.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02441-d

文献信息

• A hydroxylamine probe for profiling <i>S</i>-acylated fatty acids on proteins
  作者：Janine Schulte-Zweckel、Mridula Dwivedi、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Roland Winter、Gemma Triola

  DOI：10.1039/c9cc05989j

  日期：——

  S-acylation is not restricted to palmitate but it includes shorter, longer, and unsaturated fatty acids. However, the diversity of this protein modification has not been fully explored. Herein, we report a chemical probe that combined with MS-based analysis allows the rapid detection and quantification of fatty acids linked to proteins. We have used this approach to profile the S-acylome and to show that the

  可逆的S-棕榈酰化是蛋白质功能和定位的关键调节机制。越来越多的证据表明，S酰化不仅限于棕榈酸酯，还包括较短，较长和不饱和的脂肪酸。但是，这种蛋白质修饰的多样性尚未得到充分探索。本文中，我们报告了一种化学探针，该探针与基于MS的分析相结合，可以快速检测和定量与蛋白质连接的脂肪酸。我们已经使用这种方法来分析S-酰基转移酶，并显示癌基因N-Ras被棕榈酸酯和棕榈酸酯异质酰化。对具有半合成蛋白质的膜亚域中蛋白质分布的研究表明，不饱和N-Ras呈现出增加的成簇趋势和更高的插入动力学速率常数。
• Regioselective Hydrogenation of Unsaturated Compounds Using Platinum–Zeolite Coupled with Organosilicon Alkoxide by CVD Method
  作者：Hideyuki Kuno、Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Ichiro Honda、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.65.1240

  日期：1992.5

  The regioselective hydrogenation of unsaturated compounds was carried out by catalysis with platinum-zeolite coupled with an organosilicon alkoxide using a chemical vapor deposition method (CVD-modified catalyst). In hydrogenation of a mixture of 1-nonene and trans-4-nonene by this catalyst, the reaction rate of 1-nonene was much greater than that of trans-4-nonene. In particular, when diphenyldiethoxysilane

  不饱和化合物的区域选择性氢化是通过使用化学气相沉积法（CVD 改性催化剂）与有机硅醇盐偶联的铂沸石催化进行的。用该催化剂对1-壬烯和反式4-壬烯的混合物加氢时，1-壬烯的反应速率远大于反式4-壬烯的反应速率。特别是，当二苯基二乙氧基硅烷用作铂-沸石上的偶联剂时，产生了极好的选择性。此外，还阐明了在某些具有多个碳碳双键的化合物的情况下，末端碳碳双键会优先氢化。
• Remarkable regioselective hydroboration of terminal alkenes by calcium borohydride
  作者：S. Narasimhan、K.Ganeshwar Prasad、S. Madhavan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02441-d

  日期：1995.2

  Calcium borohydride is found to hydroborate unsaturated systems in the presence of ethyl acetate. The reaction exhibits remarkable selectivity towards terminal double bonds. Several Z-11-alken-1-ol pheromones are synthesized using this method.