glycyrrhetinic acid | 1449-05-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhetinic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 1449-05-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: MPDGHEJMBKOTSU-CUZHENIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  331-333°C
• 沸点：
  492.11°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9967 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.570 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RK0190000
• 海关编码：
  2938909030
• 安全说明：
  S22,S23,S36/37/39

制备方法与用途

Glycyrrhetinic acid 是天然产物甘草酸的三萜苷元成分，在癌细胞系中表现出显著的抗增殖和诱导凋亡的生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyrrhetinic acid 在 jones reagent 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3α-hydroxy-11-oxo-18α-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [3α-3H]3β-羟基-18β-和3α-羟基-18（β和α）-甘草次酸的制备及甘草次酸的放射免疫测定。

  摘要：

  [3α-3H]3β-羟基-18β-甘草酸（5）通过对3-氧-18β-甘草酸（1）进行[3H]氢化硼钠还原制备，同时合成少量的3α-羟基化合物（6）。在3-氧-甘草酸（1和2）的还原产物中，与氢化硼钠、受阻氢化硼钠和异丙醇铝的3β-羟基与3α-羟基甘草酸的比例（7：8和9：10）是通过高效液相色谱法测定的。氢化硼钠和三-sec-丁基氢化硼钠分别允许3-氧基团选择性还原为3β-羟基和3α-羟基，而11-氧基团未受到影响。三-sec-丁基氢化硼钠是从3-氧-甘草酸制备3α-羟基甘草酸（8和10）的最有效还原剂。甘草酸的放射免疫测定（RIA）中，使用抗甘草酸-30-甘氨酸-牛血清白蛋白抗血清作为抗体，通过使用山羊抗兔免疫球蛋白G的双抗体法进行结合和游离部分的分离。获得了甘草酸RIA的标准曲线，其范围为2-200 ng/ml。在不提取甘草酸的情况下，对血清样本的RIA准确性较高，适合用于甘草酸的药效学研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3264
• 作为产物：
  描述：

  Glycyrrhizic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到glycyrrhetinic acid
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物作为抗结核药物的体外和计算机研究

  摘要：

  背景：甘草次酸 (GA) 是一种具有生物活性的三萜酸，从甘草属植物的根中分离出来。在我们早期的研究中，据报道 GA 的半合成类似物具有针对各种细胞系、抗疟疾和抗丝虫活性的改进抗癌活性。方法：从光果甘草的根中分离和表征赤霉素，通过保护C-30羧基将其转化为多种C-3芳基酯衍生物。通过琼脂稀释法测定针对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗结核活性。对针对三种抗结核靶标、过氧化氢酶过氧化物酶、二氢叶酸还原酶和烯酰-ACP 还原酶的最活跃类似物进行了计算机内对接。结果：衍生物甘草次酸甲酯 (GA-1)，3-O-(4-甲基-苯基)-甘草次酸甲酯(GA-1a), 3-O-(4-氟苯基)-甘草次酸甲酯(GA-1c), 3-O-(4-甲氧基反式)肉桂基)-乙基甘草次酸甲酯 (GA-1e) 和 3-O-{(4-氯苯基)-乙基甘草次酸甲酯 (GA-1g) 显示比母体分子 (MIC) 更好的抗结核活性（在 38.76

  DOI：

  10.2174/1570180819666220929122614

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• VACCINE COMPOSITION
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20140220063A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention provides a vaccine composition containing an antigen for inducing cellular immunity, comprising at least one first cellular immunity induction promoter.
• Composition for Promoting Differentiation or Proliferation of Human Adipose-Derived Stem Cell
  申请人：LG Household & Health Care Ltd.

  公开号：US20210315799A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Provided are a cosmetic composition, a food composition, a pharmaceutical composition, and an over-the-counter (OTC) composition for skin elasticity enhancement and skin wrinkle reduction, a composition for promoting differentiation or proliferation of human adipose-derived stem cells, and a method of enhancing skin elasticity including administering the compositions to an individual other than a human, each composition including at least one substance selected from the group consisting of formononetin, emodin, artepillin C, carnosic acid, palmitamide, sodium guaiazulene sulfonate, caffeic acid, acetyl mandelic acid, laccaic acid, ubiquinone, hydroxycinnamic acid, xanthophyll, raspberry ketone, gallic acid, terpineol, sodium mannose phosphate, tropolone, glycyrrhetinic acid, lanosterol, sodium riboflavin phosphate, menadione, thioctic acid, lactoflavin, onion extract, rice bran extract, bamboo extract, carrot extract, Hibiscus extract, Magnoliae cortex extract, Aloe vera extract, and fractions of the extracts as an active ingredient.
• FUNCTIONALITY INDEPENDENT LABELING OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Shanghai Tech University

  公开号：US20220017471A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are methods of labeling organic compounds without depending on any functional group of the compound. In some embodiments, provided are bifunctional linkers useful in the methods.