3β-hydroxy-12-oxoolean-30-oic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-12-oxoolean-30-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-12-oxo-18βH-olean-30-oate；methyl 3β-hydroxyl-12-oxo-18β-olean-30-oate；methyl (2S,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: MVKFAEXPUKMWIZ-FRHISXBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-12-oxoolean-30-oic acid methyl ester 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 3,12-dioxo-18βH-olean-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 zinc amalgam 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3β-hydroxy-12-oxoolean-30-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d

文献信息

• Ozonolysis of 11-desoxoglycyrrhetic acid and its derivatives
  作者：L. R. Mikhailova、M. V. Khudobko、L. A. Baltina、O. S. Kukovinets、V. K. Mavrodiev、F. Z. Galin

  DOI：10.1007/s10600-007-0195-x

  日期：2007.9

  12-Oxo derivatives of 11-desoxolycyrrhetic acid and its derivatives were produced by oxidative transformation using ozone. Olean-3,12-dion-30-oic acid was produced for the first time by exhaustive ozonolysis of 11-desoxoglycyrrhetic acid at −60°C.

  通过臭氧氧化转化，制备了11-去氧甘草次酸及其衍生物的12-氧化衍生物。首次通过在-60°C下对11-去氧甘草次酸进行彻底的臭氧化分解，得到了油酸-3,12-二酮-30-羧酸。
• Synthesis of novel 2-cyano substituted glycyrrhetinic acid derivatives as inhibitors of cancer cells growth and NO production in LPS-activated J-774 cells
  作者：Oksana V. Salomatina、Andrey V. Markov、Evgeniya B. Logashenko、Dina V. Korchagina、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov、Valentin V. Vlassov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.049

  日期：2014.1

  Here we report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring glycyrrhetinic acid bearing a 2-cyano-3-oxo-1-en moiety in the A-ring and double bonds and carbonyl groups in the C, D and E rings. Bioassays using murine macrophage-like and tumor cells show that compound 4, which differs from Soloxolone methyl by the absence of a 9(11)-double bond in the

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。
• Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells
  作者：Xiaojing Li、Yuetong Wang、Yuan Gao、Lei Li、Xin Guo、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ob00703d

  日期：——

  Fourteen of the methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate (CDODO-Me-12, 10d) analogues with different structures of ring C were synthesized to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in human leukemia HL-60 cells. An unsaturated group in ring C was required to maintain the ability to inhibit cell growth and induce apoptosis. Compound 10e with 9(11),12-dien in ring C displayed comparable apoptosis induction ability to 10d associated with decreased levels of c-FLIP, but not Mcl-1 and XIAP. Compound 10e had decreased ability to deplete GSH compared to compound 10d. Compound 10e represents a new active compound acting through a different mechanism from that of compound 10d.

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。