2-(2-溴苯基)-2-丙醇 | 7073-69-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)propanol
• 英文别名: 2-(2-Bromo-phenyl)-propan-2-ol；2-(2-Bromophenyl)propan-2-ol
• CAS: 7073-69-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: TXQKNSQVEWHJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 [((R)-Xyl-BINAP)((R,R)-DPEN)RuCl₂] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种抗哮喘药物孟鲁司特钠的正式合成方法，其中与以前的方法相比，关键的手性二醇中间体的CC键形成步骤具有更大的收敛性。通过在两个关键步骤中部署均相金属基催化，可以提高合成效率。在第一个中，串联的Mizoroki-Heck反应和先前已知的烯丙醇中间体与受阻的2-（2-卤代苯基）丙烷-2-醇之间的双键异构化可确保直接进入3-（2-（2-产物中的羟基丙-2-基）苯基）-1-苯基丙-1-酮部分。第二步 Mizoroki-Heck反应产物中酮官能团的不对称氢化为引入苄醇手性中心并获得所需的孟鲁司特钠手性二醇前体提供了便利的方法。详细的催化剂筛选导致对（（R）-Xyl-BINAP）（（R，R）-DPEN）RuCl 2作为催化剂，在氢化步骤中以克数的底物：催化剂负载量为5000：1在氢化步骤中提供了99％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00197
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 2-(2-溴苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s

  摘要：

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。

  公开号：

  US03959475A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-4-iodoquinolin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(2-溴苯基)-2-丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Catellani反应：组合的计算和实验研究†

  摘要：

  在5mol％Pd（OAc）2的存在下，1当量。降冰片烯和K 2 CO 3的作用下，4-碘-2-喹诺酮与叔邻溴苄醇的反应以中等至高产率产生了所需的苯并吡喃稠合的2-喹诺酮。基于控制实验和密度泛函理论计算的结果，提出了一种涉及乙烯基C–H裂解的Catellani型机理。

  DOI：

  10.1039/c7sc04265e

文献信息

• 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108203427A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物结构如通式(1)所示,具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• 一种以咔唑为核心的化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108203428A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种以咔唑为核心的化合物及其应用。本化合物结构如通式(1)所示，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• 一种以二苯并六元杂环为核心的化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108164470A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种以二苯并六元杂环为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。