邻溴苯甲酸甲酯 | 610-94-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻溴苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-溴苯甲酸酯；2-溴苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-bromobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-bromobenzoate；methyl o-bromobenzoate
• CAS: 610-94-6
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD00016328
• 分子量: 215.046
• InChiKey: SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252°C
• 沸点：
  252 °C (lit.)
• 密度：
  1.532 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  1334;1334
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 2-bromobenzoate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7BrO2
分子式
: 215.04 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 2-bromobenzoate
-
化学文摘编号(CAS No.) 610-94-6
EC-编号 210-241-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
252 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.532 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

邻溴苯甲酸甲酯是一种无色或微黄色的透明液体，可用作有机合成中的重要中间体。

制备

邻溴苯甲酸甲酯的制备方法如下：在250毫升三口瓶中加入0.04摩尔苯甲酸甲酯和100毫升乙酸，搅拌使其溶解。然后用冰盐浴降温至0℃；接着将0.05摩尔溴溶于50毫升乙酸中，并将此溴的乙酸溶液缓慢滴加至反应体系中。滴加完成后，在20-25℃下控温搅拌反应12小时，取样点板检测，确认原料未剩余；反应结束后，用NaOH水溶液中和反应液，再加入二氯甲烷萃取，分层后取有机相过滤。滤液通过减压蒸馏除去残留物，并经过中性硅胶柱纯化，最终得到目标产物邻溴苯甲酸甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-三氟甲基-联苯-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现含有联苯药效团的新型甲酰胺衍生物作为用于抗性管理的潜在杀菌剂

  摘要：

  天然产物是药物和农用化学品发现的主要来源之一。联苯骨架是许多天然产物中普遍存在的结构，具有广泛的生物活性。因此，为了研究天然联苯衍生物的潜在应用，基于天然联苯木脂素的活性药效团，设计并合成了一系列具有不同取代基模式的新型甲酰胺衍生物，及其对几种典型植物病原体的体外抗真菌活性。对卵菌纲、子囊菌纲、半知菌纲和担子菌纲进行了全面研究。这些极具潜力的化合物在针对灰葡萄孢的体内试验中得到了进一步测试。通过对黄瓜的研究，证明其在防治常见植物病害方面的实际应用，表明四种化合物可以有效防治多菌灵、芦他霉素和吡唑烷等抗性菌株。还利用分子对接、显微技术和无标记定量蛋白质组学分析探索了化合物B12对抗灰霉病的潜在作用模式。结果表明，化合物B12可能是一种潜在的用于控制灰霉病抗性的新型杀菌剂，它可以影响灰霉病菌的蛋白质合成。这些发现可为开发新型联苯衍生物作为潜在的绿色抗真菌剂提供一定的理论基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04307
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸 、 nickel diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到邻溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  缺电子芳烃的镍催化区域选择性C–H卤化†

  摘要：

  开发了一种简单的Ni（II）催化的一般策略，用于用易获得的卤化试剂N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; X = Br，Cl和I）对电子缺陷型芳烃进行邻卤代化。该转化是高度区域选择性的，并且观察到宽的底物范围和官能团耐受性。该发现对于酰胺，苯甲酸酯和其他具有引导基团的物质的选择性卤化可能具有重要意义。还介绍了机械研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj06023a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-(p-tolyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 六氟异丙醇 、 邻溴苯甲酸甲酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 36.0h， 以47%的产率得到2-(4-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物作为卤化试剂用于芳烃束缚二醇的溴化和碘化

  摘要：

  芳族卤化物构成了有机合成中常用的一类有价值的结构单元。在这项研究中，我们展示了芳基溴化物和芳基碘化物在 C-Br 或 C-I 键形成中的使用。开发了 2-溴苯甲酸甲酯和 2-硝基苯基碘化物作为温和有效的溴化和碘化试剂，用于芳烃束缚二醇的官能化。这种高效的级联催化可应用于天然产物 Mafaicheenamine A 和 Claulamine A 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02358

文献信息

• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Pyrrolobenzodiazepine pyridine carboxamides and derivatives as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
  申请人：Failli A. Amedeo

  公开号：US20060287522A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention provides pyrrolobenzodiazepine pyridine carboxamides selected from those of Formula (1), which act as follicle stimulating hormone receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing the compounds of Formulae (1) and (2).

  这项发明提供了从式（1）中选择的吡咯苯并二氮杂吡咯烷吡啶羧酰胺，其作为卵泡刺激素受体拮抗剂。该发明还提供了利用式（1）和（2）化合物的药物组合物和治疗方法。
• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。

表征谱图