1,2-二甲基丁炔酯 | 2404-44-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,2-二甲基丁炔酯
• 中文别名: 1,2-环氧癸烷；环氧癸烷
• 英文名称: 1,2-Epoxydecane
• 英文别名: octyloxirane；2-octyloxirane
• CAS: 2404-44-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C (15 mmHg)
• 密度：
  0.84
• 闪点：
  78 °C
• LogP：
  3.81 at 25℃
• 物理描述：
  1,2-epoxydecane is a clear colorless mobile liquid with a ethereal odor. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1207
• 稳定性/保质期：

  避免让氧化物与空气和水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P308+P313,P405,P305+P351+P338,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H302,H311,H318,H341,H350
• 储存条件：
  应将储存在冷干燥的条件下，在通风良好的区域远离加热源及不相容物质，并密封保存。

SDS

1,2-环氧癸烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-Epoxydecane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1,2-环氧癸烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-环氧癸烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 2404-44-6
俗名： 1,2-Decylene Oxide
分子式： C10H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
1,2-环氧癸烷 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 208 °C
闪点： 78°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.84
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
1,2-环氧癸烷 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 在 SmOI 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 Ni(dmp)2 、 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,2-二甲基丁炔酯
  参考文献：
  名称：

  镍(II)配合物催化烯烃与分子氧和醛的直接环氧化反应

  摘要：

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2109
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧螺环[4,5]癸烷-2-甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 1,2-二甲基丁炔酯 作用下， 反应 96.33h， 生成 menthone dimethyl ketal 、 5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/62112

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydrogenation of Epoxides to Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03995

  日期：2019.12.6

  A ruthenium(II)-catalyzed highly selective Markovnikov hydrogenation of terminal epoxides to secondary alcohols is reported. Diverse substitutions on the aryl ring of styrene oxides are tolerated. Benzylic, glycidyl, and aliphatic epoxides as well as diepoxides also underwent facile hydrogenation to provide secondary alcohols with exclusive selectivity. Metal-ligand cooperation-mediated ruthenium trans-dihydride

  据报道，钌（II）催化末端环氧化物向仲醇的高选择性马尔科夫尼科夫加氢反应。容许在苯乙烯氧化物的芳基环上的多个取代。苯甲酸，缩水甘油基和脂肪族的环氧化物以及二环氧化物也容易进行氢化，以提供具有独特选择性的仲醇。对于观察到的选择性的起源，设想了金属-配体配合介导的钌-二氢化钌的形成及其反应，该反应涉及氧和环氧化物的较少取代的末端碳。
• A Self-Assembled Molecular Cage for Substrate-Selective Epoxidation Reactions in Aqueous Media
  作者：Petrus F. Kuijpers、Matthias Otte、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00283

  日期：2016.5.6

  allows catalytic epoxidation of various substrates in 1:1 water/acetonitrile mixtures. The cage acts as a phase-transfer catalyst and creates a protective environment for the catalyst improving the stability. The encapsulated catalyst also allows discrimination between styrene derivatives of various sizes. In a direct competition experiment, the selectivity of the epoxidation reaction could be inverted

  锰卟啉在自组装分子笼中的封装允许各种底物在1：1水/乙腈混合物中进行催化环氧化。该笼用作相转移催化剂，并为该催化剂创造了保护环境，从而改善了稳定性。包封的催化剂还允许区分各种尺寸的苯乙烯衍生物。在直接竞争实验中，环氧化反应的选择性可以相对于基准催化剂反转。
• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。

表征谱图