3-十一醇 | 6929-08-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-十一醇
• 中文别名: 十一烷-3-醇；3-十一烷醇
• 英文名称: 3-undecanol
• 英文别名: undecan-3-ol；Undecanol-(3)
• CAS: 6929-08-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: HCARCYFXWDRVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.58°C (estimate)
• 沸点：
  132 °C / 13mmHg
• 密度：
  0.83
• 闪点：
  38 °C
• LogP：
  4.249 (est)
• 保留指数：
  1400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

3-十一醇 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Undecanol
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-十一醇
百分比： >94.0%(GC)
CAS编码： 6929-08-4
分子式： C11H24O
3-十一醇 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
3-十一醇 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 132 °C/1.7kPa
闪点： 38°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.83
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1987
正式运输名称： 醇类, 不另作详细说明
3-十一醇 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

HPLC标记法

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十一醇 在 [C₅Ph₄O(Ru(CO)2)]2H₂ air 、 bis(salicylideniminato-3-propyl)methylamino-cobalt(III) 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-十一酮
  参考文献：
  名称：

  使用仿生偶联催化系统，高效钌催化酒精的有氧氧化。

  摘要：

  通过仿生催化系统开发了有效的酒精好氧氧化方法。这种有氧氧化的原理让人联想到酒精通过呼吸链的生物氧化，并涉及选择性的电子/质子转移。底物选择性催化剂（钌络合物1）使醇脱氢，提取的氢转移到富电子的醌（4b）上。这样形成的氢醌借助于氧活化的Cosalen型配合物（6）被空气连续再氧化。大多数醇在1-2小时内以高收率和选择性被氧化成酮，并且催化系统可耐受各种O（2）浓度而不会失活。与其他钌催化的好氧氧化相比，这种新的催化系统具有较高的周转频率（TOF）。

  DOI：

  10.1021/jo0163750
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 乙醇 、 sodium 、 thorium dioxide 作用下， 生成 3-十一醇
  参考文献：
  名称：

  Dominant role of an endothelium-derived hyperpolarizing factor (EDHF)-like vasodilator in the ciliary vascular bed of the bovine isolated perfused eye

  摘要：

  以下是中文翻译： 评估了来自内皮的NO、前列环素和内皮源性超极化因子（EDHF）在介导乙酰胆碱和缓激肽引发的血管舒张反应中的作用，实验对象为牛孤立灌注眼的睫状血管床。 乙酰胆碱或缓激肽引起的血管舒张不受NO合成酶抑制剂（L-NAME，100 μM）或环氧化酶抑制剂（flurbiprofen，30 μM）的影响，但在给予高浓度KCl（30 mM）或使用洗涤剂CHAPS（0.3%，2 min）破坏内皮后，血管舒张几乎完全消失。 乙酰胆碱诱导的血管舒张不受ATP敏感型K+通道抑制剂（glibenclamide，10 μM）的影响，但在给予非选择性K+通道抑制剂（TEA，10 mM）后显著减弱。 小导电钙敏感型K+通道（SK+Ca）抑制剂（apamin，100 nM）和大导电钙敏感型K+通道（BK+Ca）抑制剂（iberiotoxin，50 nM）对乙酰胆碱诱导的血管舒张无显著影响。相比之下，中/大导电钙敏感型K+通道抑制剂（charybdotoxin，50 nM）强烈阻断了这些血管舒张反应，并揭示了血管收缩反应。 apamin（100 nM）与sub-threshold浓度的charybdotoxin（10 nM）组合显著减弱乙酰胆碱诱导的血管舒张，而apamin（100 nM）与iberiotoxin（50 nM）组合无影响。 综上所述，高浓度KCl、charybdotoxin或apamin与sub-threshold浓度charybdotoxin的组合对血管舒张的强烈阻断，强烈表明牛孤立灌注眼中的血管舒张是由EDHF介导的。 British Journal of Pharmacology (2001) 134, 912–920; doi:10.1038/sj.bjp.0704332

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704332

文献信息

• New polymer anchored chiral amino oxazolines as effective catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Nadim S Shaikh、Vishnu H Deshpande、Ashutosh V Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01139-5

  日期：2002.8

  The application of a new type of polymer anchored chiral amino-oxazolinyl ligand as catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is reported. The catalyst is effective at a low ligand concentration and can be reused with minimal loss of activity.

  报道了一种新型的聚合物锚定的手性氨基-恶唑啉基配体作为催化剂将二乙基锌对醛进行对映选择性加成的报道。该催化剂在低配体浓度下是有效的，并且可以在活性损失最小的情况下重复使用。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Pyrazinoic Acid Esters with Broad Spectrum in Vitro Antimycobacterial Activity
  作者：Michael H. Cynamon、Rayomand Gimi、Ferenc Gyenes、Cindy A. Sharpe、Kathryn E. Bergmann、Hye Jung Han、Livia B. Gregor、Radha Rapolu、Gregorio Luciano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jm00020a003

  日期：1995.9

  A series of substituted pyrazinoic acid esters has been prepared and examined for their in vitro activity against Mycobacterium avium and Mycobacterium kansasii as well as Mycobacterium tuberculosis. Modification of both the pyrazine nucleus and the ester functionality have been very successful in expanding the activity of pyrazinamide to include M. avium and M. kansasii, organisms normally not susceptible

  已经制备了一系列取代的吡嗪酸酯，并检查了它们对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌以及结核分枝杆菌的体外活性。吡嗪核和酯官能团的修饰在扩展吡嗪酰胺的活性方面非常成功，从而使其扩展到包括通常不易受吡嗪酰胺影响的鸟鸟分支杆菌和堪萨斯分枝杆菌。这些化合物中的几种具有比吡嗪酰胺更高的抗结核分枝杆菌活性100-1000倍。
• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。

表征谱图