1,3,5,7-四(4-碘苯基)金刚烷 | 144970-30-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5,7-四(4-碘苯基)金刚烷
• 中文别名: 三环[3.3.1.13,7]癸烷,1,3,5,7-四(4-碘苯基)-
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis(4-iodophenyl)adamantane
• 英文别名: 1,3,5,7-tetrakis(p-iodophenyl)adamantane；tetrakis(4-iodophenyl)adamantane
• CAS: 144970-30-9
• 化学式: C₃₄H₂₈I₄
• 分子量: 944.214
• InChiKey: HTGPRXPCTBXRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  725.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四(4-碘苯基)金刚烷 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4-[3-[4-(2-azulen-1-ylethynyl)phenyl]-5,7-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-1-adamantyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型刚性棒和三脚架双氮杂色团的合成

  摘要：

  合成了两个新颖的z并发色团1和2，以研究在TiO 2半导体纳米颗粒界面上超快电子注入的动力学。结合后观察到荧光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.034
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四苯基金刚烷 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以16%的产率得到1,3,5,7-四(4-碘苯基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules

  摘要：

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。

  DOI：

  10.1055/a-1695-0820

文献信息

• Design of solvatomorphic structures based on a polyboronated tetraphenyladamantane molecular tecton
  作者：Jakub Drapała、Paulina H. Marek-Urban、Piotr Klimkowski、Karolina A. Urbanowicz、Krzysztof Gontarczyk、Krzysztof Woźniak、Sergiusz Luliński、Krzysztof Durka

  DOI：10.1039/d1ce01297e

  日期：——

  DMF, 1,4-dioxane, urea), seven crystal structures were obtained. In turn, crystallization from a methanol–acetonitrile mixture produced large transparent needles, but the material proved amorphous and solely composed of 1 underlying the pivotal role of solvent molecules in the stabilization of the crystal structure. Six out of the seven obtained structures crystallize in tetragonal space groups of symmetry

  已经制备并通过单晶 X 射线衍射方法分析了四 (4-二羟基硼基苯基) 金刚烷1的一系列溶剂化结构。四硼化金刚烷代表了在固态下形成各种超分子结构的宝贵支架。在次要成分（丙酮、DMSO、DMF、1,4-二恶烷、尿素）存在下，通过1在甲醇中的三组分结晶，获得了七种晶体结构。反过来，从甲醇-乙腈混合物中结晶产生大而透明的针状物，但该材料被证明是无定形的，仅由1溶剂分子在稳定晶体结构中的关键作用。根据1的一般分子对称性，得到的七个结构中有六个在对称的四方空间群中结晶。最常见的晶体基序构成 H 键合四聚体，其中硼基团之间的相互作用由溶剂分子介导。或者，还观察到由四个1分子和四个 DMF分子组成的线性离散 H 键基序。根据预期，包含 1,4-二恶烷有利于 1D 线性链的形成，尽管由于水分子的存在，整体 H 键合模式非常复杂。出人意料的是，结晶1在湿甲醇溶液中导致形成含有四个 B(OMe)(OH) 基团并
• 一种四(4-硼酸苯基)金刚烷及其制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108117567B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了一种四(4‑硼酸苯基)金刚烷及其制备方法，四(4‑硼酸苯基)金刚烷是由四(4‑溴苯基)金刚烷或四(4‑碘苯基)金刚烷先与正丁基锂反应，再与硼酸酯发生亲核取代反应，最后用稀盐酸酸解得到。该发明所得到的产物四(4‑硼酸苯基)金刚烷具有可接触的苯环数较多、对称度高、刚性好，成为合成具有更大比表面积的COFs的新单体材料。
• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的
• Crystals and Aggregates of a Molecular Tetrarotor with Multiple Trityl Embraces Derived from Tetraphenyladamantane
  作者：Antoine Stopin、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/cg300632q

  日期：2012.7.3

  henylene)adamantane and its trityl-deuterated isotopologue were synthesized and their crystallization and packing properties were analyzed within the context of formation of 4- or 6-fold phenyl embraces. The tetrahedral shape of these molecules with four propeller-like triphenylmethyl moieties generates several edge-to-face intermolecular interactions in the solid state that result in the formation

  合成了四（1,3,5,7-（4′-（3″，3″，3″-三苯基丙炔基-亚苯基））金刚烷及其三苯甲基氘化的同位素共聚物的样品，并在其内分析了它们的结晶和堆积性质。形成4或6倍苯基环抱的环境。这些具有四个螺旋桨状三苯基甲基部分的分子的四面体形状在固态下会产生几种边对面的分子间相互作用，从而形成紧密连锁的分子的无限链。通过在不同溶剂中随浓度变化进行的NMR实验，也暗示了导致溶液中聚集的类似的边对面分子间相互作用的形成。交叉指链的形成还出现在原纤维和细针中，通过扫描电子显微镜（SEM）记录下来。单晶X射线衍射研究表明，存在多个4倍苯基环抱和边对面相互作用，这是形成紧密互锁的分子链背后的主要主题。
• A Modular Approach for the Synthesis of Nanometer-Sized Polynitroxide Multi-Spin Systems
  作者：Silvia Valera、James E. Taylor、David S. B. Daniels、Daniel M. Dawson、Kasun S. Athukorala Arachchige、Sharon E. Ashbrook、Alexandra M. Z. Slawin、Bela E. Bode

  DOI：10.1021/jo5015678

  日期：2014.9.5

  inter-spin distances between 1.4 and 4 nm and their room temperature continuous wave (CW) EPR spectra are reported. Conditions for attachment of the spin-label via esterification have been optimized on the direct synthesis of polyradicals from commercially available polyphenols and the carboxylic acid functionalized nitroxide TPC. A common synthetic protocol utilizing 4-hydroxy-4′-iodobiphenyl as a key building

  报道了自旋间距离在1.4和4 nm之间的刚性对称多自由基模型系统的合成及其室温连续波（CW）EPR光谱。通过酯化连接自旋标记物的条件已在由市售多酚和羧酸官能化的一氧化氮TPC直接合成多自由基的过程中得到了优化。利用4-羟基-4'-碘联苯作为关键结构单元的通用合成方案已被用于从市售起始原料仅两步合成等边双自由基和三自由基。还报道了基于金刚烷核的四自由基的首次合成，该金刚烷核具有六当量的一氧化氮-氮氧化物距离。