1,3,5,7-四(4-硝基苯基)金刚烷 | 167013-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5,7-四(4-硝基苯基)金刚烷
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis(4-nitrophenyl)adamantane
• 英文别名: 1,3,5,7-Tetra(p-nitrophenyl)adamantane
• CAS: 167013-18-5
• 化学式: C₃₄H₂₈N₄O₈
• 分子量: 620.618
• InChiKey: RVTULRLHTGKRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四(4-硝基苯基)金刚烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到1,3,5,7-tetrakis(4-aminophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  三维自由基共价有机骨架作为醇选择性氧化的高效稳定催化剂

  摘要：

  共价有机骨架 (COF) 具有出色的可设计性、大的可接近内表面和高化学稳定性，是无金属多相催化剂的有希望的候选者。在这里，我们报告了两种基于 3D 自由基的 COF（JUC-565 和 JUC-566），其中自由基部分（TEMPO）通过自下而上的方法均匀地装饰在通道壁上。基于接枝的官能团和合适的规则通道，这些材料开辟了 COF 作为高效和选择性无金属氧化还原催化剂在醇有氧氧化成相关醛或酮中的应用，具有高达 132 小时的出色转换频率 (TOF) −1，这已经超过了在类似条件下测试的其他 TEMPO 改性催化材料。这些稳定的基于 COF 的催化剂可以轻松回收并重复使用多次。这项研究促进了以稳定自由基为锚定的 3D 功能性 COF 在有机合成和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202108357
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四苯基金刚烷 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以35%的产率得到1,3,5,7-四(4-硝基苯基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies

  摘要：

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。

  DOI：

  10.1039/b912189g

文献信息

• Tetraphenyladamantane-based microporous polyimide for adsorption of carbon dioxide, hydrogen, organic and water vapors
  作者：Changjiang Shen、Yajie Bao、Zhonggang Wang

  DOI：10.1039/c3cc41012a

  日期：——

  Tetraphenyladamantane-based microporous polyimide was synthesized. It can uptake 14.6 wt% CO2 at 273 K and 1 bar, 99.2 wt% benzene and 59.7 wt% cyclohexane at 298 K and 0.9 bar, exhibiting potential applications in gas storage and recovery of organic pollutants.

  合成了基于四苯基阿摩达烯的微孔聚酰亚胺。它在273 K和1 bar下能吸附14.6 wt%的CO2，在298 K和0.9 bar下能吸附99.2 wt%的苯和59.7 wt%的环己烷，展现出在气体储存和有机污染物回收中的潜在应用。
• Nanoporous amide networks based on tetraphenyladamantane for selective CO₂ capture
  作者：Sonia Zulfiqar、Daniele Mantione、Omar El Tall、Muhammad Ilyas Sarwar、Fernando Ruipérez、Alexander Rothenberger、David Mecerreyes

  DOI：10.1039/c6ta01457g

  日期：——

  This paper reveals the potential of nanoporous amide networks based on tetraphenyladamantane for selective CO₂ capture.

  这篇论文揭示了基于四苯基金刚烷的纳米多孔酰胺网络在选择性CO₂捕获方面的潜力。
• Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies
  作者：Oliver Plietzsch、Christine Inge Schilling、Mariyan Tolev、Martin Nieger、Clemens Richert、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b912189g

  日期：——

  A modular concept for the generation of achiral and chiral non-racemic tetrahedral tectons from common precursors was developed. The tectons presented here are based on tetraphenylmethane or 1,3,5,7-tetraphenyladamantane core structures. They are obtained through high-yielding four-fold click reactions, using either the tetraazido or the tetraalkyne precursors. In most cases, the tetratriazoles are obtained as pure products after simple washing with water and methanol. The side chains of the tectons prepared include a self-complementary DNA dimer, obtained from a 3′-azidonucleoside and a phosphoramidite. The concept allows for a variation of the “sticky ends”, leading to tecton or ligand libraries.

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。
• Azo-linked porous organic polymers: robust and time-efficient synthesis<i>via</i>NaBH₄-mediated reductive homocoupling on polynitro monomers and adsorption capacity towards aniline in water
  作者：Jin-Xiu Zhou、Xian-Sheng Luo、Xiangxiang Liu、Yan Qiao、Pengfei Wang、David Mecerreyes、Nicolas Bogliotti、Shi-Lu Chen、Mu-Hua Huang

  DOI：10.1039/c8ta00341f

  日期：——

  Time-efficient synthetic methods of porous organic polymers are searched in order to extend the applications of these materials.

  为了拓展这些材料的应用，正在寻找高效合成多孔有机聚合物的方法。
• Method for direct arylation of diamondoids
  申请人：Mobil Oil Corporation

  公开号：US05347063A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  The present invention provides a method for arylating a non-halogenated diamondoid compound comprising the steps of: (a) providing a non-halogenated diamondoid compound or mixture of non-halogenated diamondoid compounds and an aromatic compound or mixture of aromatic compounds wherein at least one diamondoid compound and at least one aromatic compound are at least partially miscible; (b) mixing the compounds of step (a) to form at least a partial solution; (c) adding a reactive halide source to the mixture of step (b); (d) adding a Lewis acid to said mixture of step (c); (e) heating said mixture of step (d) to temperature above ambient and holding said heated mixture at elevated temperature; (f) recovering an arylated diamondoid compound from said solution.

  本发明提供了一种芳基化非卤素金刚烷化合物的方法，包括以下步骤：(a)提供一个非卤素金刚烷化合物或非卤素金刚烷化合物的混合物和一个芳香化合物或芳香化合物的混合物，其中至少一个金刚烷化合物和至少一个芳香化合物至少部分互溶；(b)混合步骤(a)中的化合物，形成至少部分溶液；(c)向步骤(b)的混合物中加入反应性卤化物源；(d)向步骤(c)的混合物中加入路易斯酸；(e)将步骤(d)的混合物加热至高于环境温度的温度并保持该加热混合物的温度；(f)从所述溶液中回收芳基化金刚烷化合物。