1,3,5,7-tetrakis(4-cyanophenyl)adamantane | 167013-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis(4-cyanophenyl)adamantane
• 英文别名: 4-[3,5,7-Tris(4-cyanophenyl)-1-adamantyl]benzonitrile
• CAS: 167013-23-2
• 化学式: C₃₈H₂₈N₄
• 分子量: 540.667
• InChiKey: QAEIYCAMUXCGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetrakis(4-cyanophenyl)adamantane 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5,7-tetrakis(4-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  A rare alb-4,8-Cmce metal–coordination network based on tetrazolate and phosphonate functionalized 1,3,5,7-tetraphenyladamantane

  摘要：

  对称的四面体配体是突出的，但相对来说尚未得到充分研究的构建配合物聚合网络的基础构件。配合物网络[Mn5Cl2(L1)2(H2O)4(DMF)4]·3H2O·7DMF（1）和[La2(H5L2)2(H2O)6]（2）在DMF中通过温和的溶剂热方法从金刚烷基四面体配体——首次报道的1,3,5,7-四（4-苯基四唑-5-基）金刚烷（H4L1）和1,3,5,7-四（4-苯基膦酸）金刚烷（H8L2）——分别合成得到。化合物1和2分别基于完全不同的五核和二核次级金属构筑单元，具有不同的对称性，但显示出潜在拓扑结构的奇妙一致性，这可以解释为刚性四面体配体的对称性的指导或“印迹”效应。这两种结构都是罕见观察到的（4,8）配位网的实例。室温下1的χMT值略低于预期的五个Mn（II）离子（S = 5/2，g ≈ 1.98），并且在降低温度时，由于通过四唑桥的反铁磁耦合，χMT趋近于单个Mn（II）的预期值。

  DOI：

  10.1039/c2ce26819a
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 溴代叔丁烷 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,5,7-tetrakis(4-cyanophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Nanoporous amide networks based on tetraphenyladamantane for selective CO₂ capture

  摘要：

  这篇论文揭示了基于四苯基金刚烷的纳米多孔酰胺网络在选择性CO₂捕获方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ta01457g

文献信息

• SYNTHESIS OF TETRAHEDRAL CARBOXAMIDE HYDROGEN BOND ACCEPTORS
  作者：Amy S. Cannon、Tianying Jian、Jun Wang、John C. Warner

  DOI：10.1080/00304940409458678

  日期：2004.8

  hydrogen bond acceptor components whose functional groups are oriented in trigonal planar14 and square planar15 arrays. This report describes the synthesis of hydrogen bond acceptors whose functional groups are oriented in a tetrahedral geometry. There have been reports in the literature of using tetraphenylmethane and tetraphenyladamantane as scaffolding for other synthons containing carboxylic acids and

  随着晶体工程领域的不断发展，最近 1-3 项进展已将许多研究人员的注意力从溶液转移到分子的固态。我们发现感兴趣的材料可以通过称为非共价衍生化的过程进行操作。~ 了解分子的非共价行为可能会导致其整体物理性质发生变化。'-6 非共价力，例如氢键、电荷转移、亲脂性相互作用和静电相互作用可用于将分子捕获在结晶基质。利用分子识别和自组装的自然过程来操纵分子，已被证明是传统共价键的一种环境良性替代品，因为具有这些环境效益，~ 我们已将这项工作扩展到包括氢键受体组件，其官能团以三角形平面 14 和方形平面 15 阵列取向。这份报告描述了氢键受体的合成，其官能团以四面体几何取向。文献中已有报道使用四苯基甲烷和四苯基金刚烷作为其他含有羧酸和苯酚的合成子的支架。'~J~我们试图构建这两个系统的二烷基酰胺衍生物。这些四面体酰胺具有相似的几何形状，但氢键受体之间的原子间距离不同（金刚烷支架在酰胺羰基之间提供额外的
• Structural Diversity Ranging from Oligonuclear Complexes to 1‐D and 2‐D Coordination Polymers Generated by Tetrasubstituted Adamantane and Spirobifluorene Derivatives
  作者：Teodora Mocanu、Lidia Pop、Niculina D. Hădade、Sergiu Shova、Lorenzo Sorace、Ion Grosu、Marius Andruh

  DOI：10.1002/ejic.201901167

  日期：2019.12.19

  [Co(hfac)2L2] 3, [Co(hfac)2(L2)0.5]·8H2O 4, [AgL2](SbF6)·CH3COOC2H5 5, [Mn(hfac)2(L3)0.5] 6, [Zn(OAc)2(L3)0.5] 7, L1 = 1,3,5,7‐tetrakis(4‐cyanophenyl)adamantane, L2 = 2,2′,7,7′‐tetracyano‐9,9′‐spirobifluorene and L3 = 2,2′,7,7′‐tetra(4‐pyridyl)‐9,9′‐spirobifluorene, Hhfac = hexafluoroacetylacetone}. Compound 1 exhibits a 2‐D grid‐like structure with the tetradentate spacer acting as a 4‐connecting ligand

  使用四面体和四边形间隔基，获得了七个新的配合物：[Co（hfac）2（L 1）0.5 ] 1，[Cu 2（hfac）4 L 2 ] 2，[Co（hfac）2 L 2 ] 3， [Co（hfac）2（L 2）0.5 ] · 8H 2 O 4，[AgL 2 ]（SbF 6）· CH 3 COOC 2 H 5 5，[Mn（hfac）2（L3）0.5 ] 6，[Zn（OAc）2（L 3）0.5 ] 7，L 1 = 1,3,5,7-四（4-氰基苯基）金刚烷，L 2 = 2,2'，7， 7'-四氰基-9,9'-螺二芴，L 3 = 2,2'，7,7'-四（4-吡啶基）-9,9'-螺二芴，Hhfac =六氟乙酰丙酮}。化合物1表现出二维网格状结构，四齿间隔基充当4连接配体。2,2'，7,7'-四取代-螺二芴衍生物将M II（hfac）2 }实体连接到双核络合物（2），线性链（3）和金刚石链（4，6）。
• Coordination polymers constructed from tetrahedral-shaped adamantane tectons
  作者：Teodora Mocanu、Lidia Pop、Niculina D. Hădade、Sergiu Shova、Ion Grosu、Marius Andruh

  DOI：10.1039/c6ce02146h

  日期：——

  tetrahedral organic linkers derived from adamantane have been employed in constructing a 3-D, 4-fold interpenetrated framework featuring a PtS topology, [CuL1(H2O)2](BF4)2·8H2O (1) (L1 = 1,3,5,7-tetrakis4-(4-pyridyl)phenyl}adamantane), and a 2-fold interpenetrated grid-like coordination polymer, [Mn(hfac)2(L2)0.5] (2) (L2 = 1,3,5,7-tetrakis(4-cyanophenyl)adamantane).

  已使用两个源自金刚烷的刚性四面体有机连接基构建具有PtS拓扑结构的3-D，4倍互穿框架，[CuL 1（H 2 O）2 ]（BF 4）2 ·8H 2 O（1） （L 1 = 1,3,5,7-四4-（4-吡啶基）苯基}金刚烷）和2倍互穿的网格状配位聚合物[Mn（hfac）2（L 2）0.5 ] （2）（L 2＝ 1,3,5,7-四（4-氰基苯基）金刚烷）。
• Non-interpenetrated Cu-based MOF constructed from a rediscovered tetrahedral ligand
  作者：Komal M. Patil、Shane G. Telfer、Stephen C. Moratti、Omid T. Qazvini、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1039/c7ce01818e

  日期：——

  ntane (L). The combination of a rigid tetrahedral L and copper(II) paddle-wheel secondary building unit (SBU) resulted in a stable non-interpenetrated metal–organic framework, UOF-1 (UOF = University of Otago framework), with the predicted PtS topology. This MOF exhibits permanent porosity, as established by X-ray diffraction (XRD) and gas adsorption studies. This low-density open framework possesses

  通过重新发现配体四（4-羧苯基）金刚烷（L），完成了众所周知的非互穿且坚固的MOF-11的系统扩展。刚性四面体L和铜（II）桨轮辅助建筑单元（SBU）的组合产生了稳定的，非互穿的金属有机框架UOF-1（UOF =奥塔哥大学框架），并具有预测的PtS拓扑。通过X射线衍射（XRD）和气体吸附研究确定，该MOF表现出永久的孔隙率。这种低密度的开放框架每个Cu（II）具有一个开放金属位点）阳离子，可以通过采用适当的活化技术（例如使用超临界CO 2（s-CO 2）或干燥的CH 2 Cl 2）来获得。在室温和低压下，CO 2气体对活化的UOF-1的亲和力比CH 4和N 2气体高。在实际操作条件下，在273 K和1 bar的15：85 CO 2  ：N 2混合物的实际操作条件下，UOF-1对CO 2的选择性优于N 2为52：1 。
• Synthesis of Diamondoid and Lonsdaleite Networks from the Same Ag(I)–Ligand Combination, with Lonsdaleite the Softer Network
  作者：Komal M. Patil、Michelle E. Dickinson、Thomas Tremlett、Stephen C. Moratti、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01601

  日期：2016.2.3

  The design and synthesis of a Lonsdaleite (lon) network is an attractive and challenging supramolecular target. Our reticular synthesis strategy of slow diffusion of solutions of a simple rigid tetrahedral ligand and a Ag(I) metal ion, at room temperature and atmospheric pressure, resulted in both lon-MOFs and diamondoid (dia-MOFs) and associated 2D honeycomb networks. Solvent appeared to play a key role in templating the formation of these related networks. Nanoindentation studies show that a dia-MOF was 42% harder than a lon-MOF counterpart. The lon-MOFs were thermally stable and retained integrity until 370 °C while dia-MOFs exhibited stepwise collapse after initial loss of solvents. As lon networks are often only qualitatively identified, Cremer–Pople ring puckering analysis was used to quantify the degree of distortion in the lon and related 4-connected 66 networks.

  朗斯代尔特（lon）网络的设计和合成是一个有吸引力且具有挑战性的超分子靶点。我们的网状合成策略是在室温和大气压下，简单刚性四面体配体和 Ag(I) 金属离子的溶液缓慢扩散，从而产生 lon-MOF 和类金刚石 (dia-MOF) 以及相关的 2D 蜂窝网络。溶剂似乎在这些相关网络的形成模板中发挥着关键作用。纳米压痕研究表明，dia-MOF 的硬度比 lon-MOF 的硬度高 42%。 lon-MOF 具有热稳定性，并在 370 °C 之前保持完整性，而 dia-MOF 在最初失去溶剂后表现出逐步塌陷。由于 lon 网络通常只能定性识别，因此使用 Cremer-Pople 环褶皱分析来量化 lon 和相关 4 连接 66 网络的失真程度。