2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 | 487-51-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-4-氧代-2-环己烷羧酸乙酯
• 英文名称: 4-carbethoxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: Hagemann's ester；ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate；hagemann’s ester；ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate；ethyl 2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenecarboxylate
• CAS: 487-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00001582
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VLTANIMRIRCCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268-272 °C (lit.)
• 密度：
  1.078 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息

用途

暂无相关信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 奎尼丁 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56.9%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  In vitro reactions of alkaloids. 2. Selective decarbalkoxylation of geminal diesters, .beta.-keto esters, and .delta.-keto-.beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a025
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cornubert; Maurel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1498,1512

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 N,N'-bis<2-(4-imidazolyl)ethyl>-2,6-pyridinedicarboxamide 、 氧气 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Epoxidation with Molecular Oxygen Catalyzed by Iron Complex of MultidentateN-Heterocyclic Podand Ligand. Additive Effect of 4-Ethoxycarbonyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  4-乙氧羰基-3-甲基-2-环己烯-1-酮的共存促进了在FeCl2和多齿N-杂环大环配体N,N′-双{2-（4-咪唑基）乙基}-2,6-吡啶二羧酰胺催化下，分子氧对苯乙烯的环氧化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.915

文献信息

• A Concomitant Allylic Azide Rearrangement/Intramolecular Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence
  作者：Rakesh H. Vekariya、Ruzhang Liu、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol500011f

  日期：2014.4.4

  An intramolecular Huisgen cycloaddition of an interconverting set of isomeric allylic azides with alkynes affords substituted triazoles in high yield. The stereoisomeric vinyl-substituted triazoloxazines formed depend on the rate of cycloaddition of the different allylic azide precursors when the reaction is carried out under thermal conditions. In contrast, dimerized macrocyclic products were obtained

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。
• [EN] INHIBITORS OF RET<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017079140A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Inhibitors of wild-type RET and its resistant mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  抑制野生型RET及其耐荐抗性突变体的抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Total synthesis of (±)-Scrodentoid A
  作者：Shao-Dong Lv、Tian Tian、Liu-Qiang Zhang、Si-Yu Xu、Dong-Hai Zhao、Jun-Jie Wang、Jian-Guo Fu、Yi-Ming Li、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130774

  日期：2019.12

  An efficient total synthesis of scrodentoid A was accomplished starting from a Hagemann's ester and a substituted (2-bromoethyl)benzene. Key reactions in this synthesis include C-alkylation of the Hagemann's ester, 6-endo-Trig cationic cyclization of an enone and Lewis acid promoted isomerization of a cis-fused ketone.

  从哈格曼酸酯和取代的（2-溴乙基）苯开始，完成了高效的scrodentoid A的全合成。该合成中的关键反应包括哈格曼酯的C-烷基化，烯酮的6-内-Trig阳离子环化和路易斯酸促进的顺式融合酮的异构化。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2014009295A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A series of imidazo[l,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Ultrasonically improved reductive properties of an aqueous ZnNiCl2 system-1 selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Christian Petrier、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96120-3

  日期：——

  Conjugate hydrogenation of several compounds is obtained with good to excellent yield in an aqueous medium using a reagent constituted by zinc dust and nickel chloride(9–1). ultrasounds are shown to improve the yields and reaction rates.

  使用由锌粉和氯化镍构成的试剂，可以在水性介质中以良好至极好的收率对几种化合物进行共轭氢化（9-1）。超声波可以提高产量和反应速度。

表征谱图